5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-(2-methoxy-benzylidene)-bis-cyclohexane-1,3-dione | 392669-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-(2-methoxy-benzylidene)-bis-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5,5',5'-Tetramethyl-2,2'-(2-methoxy-benzyliden)-bis-cyclohexan-1,3-dion；Tetraketone, 7；2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)-(2-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 392669-58-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: ZOJOUMOYHAANDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-(2-methoxy-benzylidene)-bis-cyclohexane-1,3-dione 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 9-(2-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  参考文献：
  名称：

  醛的甲酮衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01171a014
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻甲氧基苯甲醛 以 十甘醇 为溶剂， 反应 1.35h， 以96%的产率得到5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-(2-methoxy-benzylidene)-bis-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中无催化剂的Knoevenagel缩合和带有1,3-环二酮的芳香醛的迈克尔加成反应的绿色高效方案

  摘要：

  描述了一种在室温下PEG-400中由芳族醛与二甲酮和1,3-茚满二酮合成四酮的便捷，高效且绿色的方法。使用PEG-400作为反应介质并避免使用任何催化剂会使该过程对环境无害。据报道有七种新化合物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100005

文献信息

• Synthesis of tetra- and octahydroxanthene derivatives by the condensation of dimedone with aromatic aldehydes
  作者：A. N. Pyrko

  DOI：10.1007/bf01164861

  日期：1996.6
• Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 663,666
  作者：Desai

  DOI：——

  日期：——
• Tetraketones: A new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Ghulam Murtaza Maharvi、Mahmud Tareq Hassan Khan、Ahson Jabbar Shaikh、Shahnaz Perveen、Saeedan Begum、Mohammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.029

  日期：2006.1

  Twenty-eight tetraketones (1-28) with variable substituents at C-7 were synthesized and evaluated as tyrosinase inhibitors. Remarkably compounds 25 (IC50 = 2.06 mu M), 11 (IC50 = 2.09 mu M), 15 (IC50 = 2.61 mu M), and 27 (IC50 = 3.19 mu M) were found to be the most active compounds of the series, even better than both standards kojic acid (IC50 = 16.67 mu M) and L-mimosine (IC50 = 3.68 mu M). This study may lead to the discovery of therapeutically potent agents against clinically very important dermatological disorders including hyperpigmentation as well as skin melanoma. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.