CP 118952 | 135360-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: CP 118952
• 英文别名: 1-(2-Dimethylaminoethyl)dihydropyrano(3,2-e)indole；N,N-dimethyl-2-(3,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethanamine
• CAS: 135360-97-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: RMMYVKPVLLBYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CP 118952 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 Dimethyl-[2-(3-methyl-3,7,8,9-tetrahydro-pyrano[3,2-e]indol-1-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚：一种神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类类似物，对5-羟色胺（5-HT2-型）受体具有选择性。

  摘要：

  合成了一系列神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物，其中5-羟吲哚的5-羟吲哚部分被二氢吡喃[3,2-e]-吲哚（1、3、4和5）和二氢吡喃[2]取代。 ，3-f]吲哚（2）。已经研究了这些化合物的受体结合特征并将其与天然底物血清素进行了比较。二氢吡喃并[3,2-e]吲哚衍生物（1、3、4和5）对5-HT1受体的亲和力较低，但对5-HT2受体的亲和力相同或更高。像血清素一样，这些化合物剂量依赖性地刺激大鼠脑切片中的磷脂酰肌醇转换。此外，对1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃[3,2-]吲哚（5，CP-132,484）和1-（2-氨基乙基）-8,9-二氢吡喃的响应[3，2-e]吲哚（4）被5-HT2受体拮抗剂选择性拮抗，确立了这些色胺为选择性5-HT2受体激动剂。5对5-HT2受体的高亲和力和效力表明，5-羟色胺中的C5-羟基可作为5-HT2受体中的氢键受体，其相互作用的方向向下且

  DOI：

  10.1021/jm00098a005
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 邻苯二甲酸亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 CP 118952
  参考文献：
  名称：

  作为神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物的吡喃并[3,2-e]吲哚和吡喃并[2,3-f]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88200-4

文献信息

• Synthesis of a dihydropyrano[3,2-e]indole as a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin
  作者：John E. Macor、Michael E. Newman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92702-3

  日期：1991.7

  1-(2-Dimethylaminoethyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole (1) has been synthesized via a six step procedure involving a Claisen rearrangement of a 5-allyloxyindole-3-glyoxamide. This novel heterocycle (1) represents a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin [3-(2-aminoethyl)-5-hydroxyindole].
• Modulation of Neurogenesis By Melatoninergic Agents
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20080167363A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of melatonin or other melatoninergic agent, optionally in combination with one or more other neurogenic agents, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• [EN] MODULATION OF NEUROGENESIS BY MELATONINERGIC LIGANDS<br/>[FR] MODULATION DE LA NEUROGENÈSE PAR DES LIGANDS MÉLATONINERGIQUES
  申请人：BRAINCELLS INC

  公开号：WO2008083204A2

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The present disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of melatonin or other melatoninergic agent, optionally in combination with one or more other neurogenic agents, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de traitement de maladies et de conditions du système nerveux central et périphérique en stimulant ou en augmentant la neurogenèse. L'invention comprend des compositions et des procédés basés sur l'utilisation de mélatonine ou d'un autre agent mélatoninergique, éventuellement en association avec un ou plus des agents neurogénigues, afin de stimuler ou d'activer la formation de nouvelles cellules nerveuses.
• The synthesis of pyrano[3,2-e]indoles and pryano[2,3-f]indoles as rotationally restricted phenolic analogs of the neurotransmitter serotonin
  作者：John E. Macor、Kevin Ryan、Michael E. Newman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88200-4

  日期：1992.1

  The synthesis of two rotationally restricted phenolic analogs (1a and 1b) of the neurotransmitter serotonin have been accomplished. The syntheses of 8.9-dihydropyrano[3,2-e]indole (13a) and 7,8-dihydropyrano[2,3-f]indole (13b), which formed the template for these targets, are outlined. These novel fused-indoles represent rotationally restricted phenolic analogs of 5-hydroxyindole. The reaction sequence

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。
• 1-(2-Aminoethyl)-3-methyl-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole: a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin and agonist selective for serotonin (5-HT2-type) receptors
  作者：John E. Macor、Carol B. Fox、Celeste Johnson、B. Kenneth Koe、Lorraine A. Lebel、Stevin H. Zorn

  DOI：10.1021/jm00098a005

  日期：1992.10

  dose-dependently stimulated phosphatidylinositol turnover in rat brain slices. Moreover, the response to 1-(2-aminoethyl)-3-methyl-8,9-dihydropyrano[3,2-]indole (5, CP-132,484) and 1-(2-aminoethyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole (4) is selectively antagonized by 5-HT2 receptor antagonists establishing these tryptamines as selective 5-HT2 receptor agonists. The high affinity and potency of 5 for 5-HT2 receptors suggests

  合成了一系列神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物，其中5-羟吲哚的5-羟吲哚部分被二氢吡喃[3,2-e]-吲哚（1、3、4和5）和二氢吡喃[2]取代。 ，3-f]吲哚（2）。已经研究了这些化合物的受体结合特征并将其与天然底物血清素进行了比较。二氢吡喃并[3,2-e]吲哚衍生物（1、3、4和5）对5-HT1受体的亲和力较低，但对5-HT2受体的亲和力相同或更高。像血清素一样，这些化合物剂量依赖性地刺激大鼠脑切片中的磷脂酰肌醇转换。此外，对1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃[3,2-]吲哚（5，CP-132,484）和1-（2-氨基乙基）-8,9-二氢吡喃的响应[3，2-e]吲哚（4）被5-HT2受体拮抗剂选择性拮抗，确立了这些色胺为选择性5-HT2受体激动剂。5对5-HT2受体的高亲和力和效力表明，5-羟色胺中的C5-羟基可作为5-HT2受体中的氢键受体，其相互作用的方向向下且