5-hydroxy-4-(2-propenyl)indole-3-N,N-dimethylglyoxamide | 135360-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-(2-propenyl)indole-3-N,N-dimethylglyoxamide
• CAS: 135360-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: ZKVRMFVOOFOARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-(2-propenyl)indole-3-N,N-dimethylglyoxamide 生成 CP 118952
  参考文献：
  名称：

  作为神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物的吡喃并[3,2-e]吲哚和吡喃并[2,3-f]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88200-4
• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxyindole 在 邻苯二甲酸亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4-(2-propenyl)indole-3-N,N-dimethylglyoxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a dihydropyrano[3,2-e]indole as a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin

  摘要：

  1-(2-Dimethylaminoethyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole (1) has been synthesized via a six step procedure involving a Claisen rearrangement of a 5-allyloxyindole-3-glyoxamide. This novel heterocycle (1) represents a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin [3-(2-aminoethyl)-5-hydroxyindole].

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92702-3