3-(2-二甲氨基乙基)-5-羟基-4-(3-羟基丙基)吲哚 | 135361-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-二甲氨基乙基)-5-羟基-4-(3-羟基丙基)吲哚
• 英文名称: 3-(2-dimethylaminoethyl)-5-hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)indole
• 英文别名: 3-(2-Dimethylaminoethyl)-5-hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)indole；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-5-ol
• CAS: 135361-00-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: MYTUFMOIDWOHHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-二甲氨基乙基)-5-羟基-4-(3-羟基丙基)吲哚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到CP 118952
  参考文献：
  名称：

  作为神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物的吡喃并[3,2-e]吲哚和吡喃并[2,3-f]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88200-4
• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxyindole 在 邻苯二甲酸亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2-二甲氨基乙基)-5-羟基-4-(3-羟基丙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a dihydropyrano[3,2-e]indole as a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin

  摘要：

  1-(2-Dimethylaminoethyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole (1) has been synthesized via a six step procedure involving a Claisen rearrangement of a 5-allyloxyindole-3-glyoxamide. This novel heterocycle (1) represents a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin [3-(2-aminoethyl)-5-hydroxyindole].

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92702-3