5-chloro-1-(phenylmethyl)-3-(2-pyridyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1467783-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-(phenylmethyl)-3-(2-pyridyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1467783-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: AHMCXLHMFCHWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 5-chloro-1-(phenylmethyl)-3-(2-pyridyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叔丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-(phenylmethyl)-3-(2-pyridyl)-6-(3-pyridyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成吡啶基取代的吡唑并[4,3-c]吡啶作为潜在的蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  描述了 3-(2-吡啶基)-6-(杂)芳基-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶的合成路线。关键步骤包括微波辅助的多组分反应，包括适当的 5-氯吡唑-4-甲醛与炔基（杂）芳烃的 Sonogashira 型交叉偶联，然后在叔存在下偶联产物的吡啶环形成-丁胺，直接提供标题化合物。N-1 处没有取代基的同源物通过叔丁基保护基的裂解获得。对获得的化合物进行了详细的 NMR 光谱研究 (H、C 和 N)。对选定的代表作为蛋白激酶抑制剂的潜力进行了评估。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.188
• 作为产物：
  描述：

  苄基肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-chloro-1-(phenylmethyl)-3-(2-pyridyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成吡啶基取代的吡唑并[4,3-c]吡啶作为潜在的蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  描述了 3-(2-吡啶基)-6-(杂)芳基-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶的合成路线。关键步骤包括微波辅助的多组分反应，包括适当的 5-氯吡唑-4-甲醛与炔基（杂）芳烃的 Sonogashira 型交叉偶联，然后在叔存在下偶联产物的吡啶环形成-丁胺，直接提供标题化合物。N-1 处没有取代基的同源物通过叔丁基保护基的裂解获得。对获得的化合物进行了详细的 NMR 光谱研究 (H、C 和 N)。对选定的代表作为蛋白激酶抑制剂的潜力进行了评估。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.188