α-D-rhamnopyranose | 643-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-rhamnopyranose
• 英文别名: 6-deoxy-D-gulose；l-rhamnose；antiarose；D-6-deoxy-gulose；α-L-Rhamnose；(3R,4R,5R,6R)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 643-17-4
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-CBPJZXOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-rhamnopyranose 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-1-talose的衍生物和6-脱氧-2-O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-talose的合成

  摘要：

  摘要合成了苄基6-脱氧-1-α-塔洛吡喃糖苷（10），经氢解后可提供改进的6-脱氧-1-塔洛糖的制备方法。已经制备了糖苷10的几种部分取代的衍生物，包括苄基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-1。 -talopyranoside。在除去保护基团后，这两个都充当了与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物缩合的糖苷配基，从而提供了6-脱氧-2-O-（α-l-鼠李糖吡喃糖基）-1-塔洛糖（36）。该二糖作为鸟分枝杆菌-M的极性糖肽脂质抗原中寡糖链的内部单元出现。细胞内 血清复合体。二糖36的衍生物，苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84006-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate 生成 α-D-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  ONO, MASATERU;KUBO, KENJI;MIYAHARA, KAZUMOTO;KAWASAKI, TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 241-244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reliable Synthesis of Various Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Saskia Wolf、Tanja Zismann、Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200900572

  日期：2009.8.3

  A reliable and high yielding synthetic pathway for the synthesis of the biologically highly important class of nucleoside diphosphate sugars (NDP‐sugars) was developed by using various cycloSal‐nucleotides 1 and 9 as active ester building blocks. The reaction with anomerically pure pyranosyl‐1‐phosphates 2 led to the target NDP‐sugars 20–45 in a nucleophilic displacement reaction, which cleaves the

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。
• 表雄酮和去氢表雄酮糖基化衍生物及其制备 方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105175478B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种表雄酮糖基化衍生物和去氢表雄酮糖基化衍生物及其制备方法，将苯甲酰基保护的单糖三氯乙酰亚胺酯分别与C‑16、C‑17位稠合有噻二唑环的表雄酮和去氢表雄酮进行偶联反应，形成糖苷键；然后脱除糖环苯甲酰基保护基，得到所述表雄酮糖基化衍生物和去氢表雄酮糖基化衍生物。本发明还提供了所述表雄酮糖基化衍生物和去氢表雄酮糖基化衍生物在制备抗乳腺癌药物中的应用。
• Cyclopentenoid Cyanohydrin Glycosides with Unusual Sugar Residues.
  作者：Elin S. Olafsdottir、Claus Cornett、Jerzy W. Jaroszewski、Jon Songstad、Harri Lönnberg、Enrique Colacio、A. M. Mulichak、Tomas Alminger、Magnus Erickson、Inger Grundevik、Inger Hagin、Kurt-Jürgen Hoffman、Svante Johansson、Sam Larsson、Ingalil Löfberg、Kristina Ohlson、Björn Persson、Inger Skånberg、Lija Tekenbergs-Hjelte

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.43-0051

  日期：——

  The cyclopentenoid cyanohydrin glycosides passicapsin and passibiflorin have been identified as (1S, 4R)-1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-(2,6-dideoxy-beta-D-xylo-hex o pyranosyloxy)-2-cyclopentene-1-carbonitrile and (1S, 4R)-1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-(6-deoxy-beta-D-gulopyranosy loxy)-2- cyclopentene-1-carbonitrile, respectively, using one- and two-dimensional NMR spectroscopy, selective acid-catalysed

  环戊烯基氰醇糖苷Passicapsin和Passibiflorin已被鉴定为（1S，4R）-1-（β-D-吡喃葡糖基氧基）-4-（2,6-二脱氧-β-D-木糖基己氧基吡喃糖基氧基）-2-环戊烯分别使用-1-腈和（1S，4R）-1-（β-D-吡喃葡萄糖氧基）-4-（6-脱氧-β-D-戊吡喃氧基）-2-环戊烯-1-腈二维NMR光谱，脱氧糖的糖苷键的选择性酸催化裂解以及旋光数据。
• PRODUCTION OF OLIGOSACCHARIDE MIXTURES BY A CELL
  申请人：Inbiose N.V.

  公开号：EP3954769A1

  公开（公告）日：2022-02-16

  The present invention is in the technical field of synthetic biology and metabolic engineering. More particularly, the present invention is in the technical field of fermentation of metabolically engineered cells. The present invention provides a method for the production of a mixture of at least two different oligosaccharides by a cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation. In addition, the present invention provides a method for the production of a mixture of at least two different oligosaccharides by a metabolically engineered cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation.

  本发明属于合成生物学和代谢工程技术领域。更具体地说，本发明属于代谢工程细胞发酵技术领域。本发明提供了一种细胞生产至少两种不同低聚糖混合物的方法，以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。此外，本发明还提供了一种通过代谢工程细胞生产至少两种不同低聚糖混合物以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。
• PRODUCTION OF A MIXTURE OF NEUTRAL NON-FUCOSYLATED OLIGOSACCHARIDES BY A CELL
  申请人：Inbiose N.V.

  公开号：EP3954778A1

  公开（公告）日：2022-02-16

  The present invention is in the technical field of synthetic biology and metabolic engineering. More particularly, the present invention is in the technical field of fermentation of metabolically engineered cells. The present invention describes a metabolically engineered cell for production of a mixture of at least three different neutral non-fucosylated oligosaccharides. Furthermore, the present invention provides a method for the production of a mixture of at least three different neutral non-fucosylated oligosaccharides by a cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation.

  本发明属于合成生物学和代谢工程技术领域。更具体地说，本发明属于代谢工程细胞发酵技术领域。本发明描述了一种用于生产至少三种不同中性非岩藻糖基化低聚糖混合物的代谢工程细胞。此外，本发明还提供了一种细胞生产至少三种不同的中性非琥珀酰化低聚糖混合物的方法，以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。