2-(2-{[1-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-5-(methoxy)-1H-indol-3-yl]methyl }phenoxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-{[1-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-5-(methoxy)-1H-indol-3-yl]methyl }phenoxy)acetic acid
• 英文别名: {2-[1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-ylmethyl]-phenoxy}-acetic acid；2-[2-[[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]methyl]phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₅
• 分子量: 463.917
• InChiKey: ADWNMHCJSZMYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰苯氧乙酸 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 磷酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-{[1-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-5-(methoxy)-1H-indol-3-yl]methyl }phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoyl 2-methyl indoles as selective PPARγ modulators

  摘要：

  Routine screening for human PPAR ligands yielded compounds 1 and 2, both of which were sub-micromolar hPPARgamma agonists. Synthetic modifications of these leads led to a series of potent substituted 3-benzyl-2-methyl indoles, a subset of which were noted to be selective PPARgamma modulators (SPPARgammaMs). SPPARgammaM 24 displayed robust anti-diabetic activity with an improved therapeutic window in comparison to a PPARgamma full agonist in a rodent efficacy model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.068

文献信息

• N-substituted indoles useful in the treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20020042441A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Certain N-substituted indoles having aryloxyacetic acid substituents are agonists or partial agonists of PPAR gamma, and are useful in the treatment, control or prevention of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemi a, hyperlipidemi a, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR mediated diseases, disorders and conditions.

  具有芳基氧乙酸取代基的某些N-取代吲哚是PPARγ的激动剂或部分激动剂，对于治疗、控制或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、血脂异常、高血脂症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄、炎症以及其他PPAR介导的疾病、疾病和状况中是有用的。
• [EN] N-SUBSTITUTED INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INDOLES N-SUBSTITUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002008188A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Certain N-substituted indoles having aryloxyacetic acid substituents are agonists or partial agonists of PPAR gamma, and are useful in the treatment, control or prevention of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR mediated diseases, disorders and conditions.

  某些具有芳基氧乙酸取代基的N-取代吲哚是PPAR gamma的激动剂或部分激动剂，可用于治疗、控制或预防非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）、高血糖、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、肥胖症、血管再狭窄、炎症和其他PPAR介导的疾病、障碍和病况的治疗。
• N-SUBSTITUTED INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1305285B1

  公开（公告）日：2007-05-16
• EP1305285A4
  申请人：——

  公开号：EP1305285A4

  公开（公告）日：2005-08-03
• US6525083B2
  申请人：——

  公开号：US6525083B2

  公开（公告）日：2003-02-25