(2S,3S)-1-acetoxy-3-[2-(5-benzyloxypyridyl)]-2-methyl-3-propanol | 909913-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-acetoxy-3-[2-(5-benzyloxypyridyl)]-2-methyl-3-propanol
• CAS: 909913-41-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: ZVJDTBLLHGHDFC-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-acetoxy-3-[2-(5-benzyloxypyridyl)]-2-methyl-3-propanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (4S)-4-[2-(5-benzyloxypyridyl)]-3-methyl-2-buteno-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  First chiral synthesis of the N-terminal amino acid congener of nikkomycin Z based on lipase-catalyzed enantioselective acetylation of a primary alcohol possessing two stereogenic centers

  摘要：

  A stereoselective synthesis of a versatile chiral synthon possessing two stereogenic centers, (2S,3S)-3-[2-(5-benzyloxypyridyl)]2-methyl-1,3-propane diol 12 (> 99% ee), was achieved by using a chemo-enzymatic method. The conversion of (2S,3S)-12 to the homochiral intermediate (2S,3S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-[2-(5-benzyloxypyridyl)]-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylbutanoic acid 2 corresponding to the N-terminal amino acid congener of nikkomycin Z1 is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-[2-(5-benzyloxypyridyl)]-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Pseudomonas sp. lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S)-1-acetoxy-3-[2-(5-benzyloxypyridyl)]-2-methyl-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  First chiral synthesis of the N-terminal amino acid congener of nikkomycin Z based on lipase-catalyzed enantioselective acetylation of a primary alcohol possessing two stereogenic centers

  摘要：

  A stereoselective synthesis of a versatile chiral synthon possessing two stereogenic centers, (2S,3S)-3-[2-(5-benzyloxypyridyl)]2-methyl-1,3-propane diol 12 (> 99% ee), was achieved by using a chemo-enzymatic method. The conversion of (2S,3S)-12 to the homochiral intermediate (2S,3S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-[2-(5-benzyloxypyridyl)]-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylbutanoic acid 2 corresponding to the N-terminal amino acid congener of nikkomycin Z1 is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.010