乙基2,3,5-三甲基-2H-吡咯-2-羧酸酯 | 111400-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2,3,5-三甲基-2H-吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: 2,3,5-Trimethyl-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,3,5-trimethyl-2H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 2,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 111400-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MTHPYVPIDJHBOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2,3,5-三甲基-2H-吡咯-2-羧酸酯 生成 2,3,5-Trimethyl-3H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2775-2778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Trimethyl-3H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 乙基2,3,5-三甲基-2H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2775-2778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and chemistry of azolenines. Part 18. Preparation of 3-ethoxycarbonyl-3-pyrroles the paal-knorr reaction, and sigmatropic rearrangements involving competitive ester migrations to c-2, c-4 and n.
  作者：Chiu Pak-Kan、Sannes Michael P.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81514-3

  日期：1990.1

  N-esters (13) of 1H-pyrroles via competitive [1,5]sigmatropic rearrangements. Isolable intermediate 2H-pyrrole-2-carboxylic esters (l2) are converted similarly into the same products, under the same conditions. Detection of 3H-pyrroles (4) as intermediates in the latter reaction demonstrates for the first time the reversibility of the thermal 2H-pyrrole to 3H-pyrrole interconversion.

  3H-吡咯-3-羧酸酯（4）在某些情况下与具有外环双键的异构体（5）和（6）一起通过适当取代的2-乙氧基羰基-1,4-二酮（1）的环化反应制备用液氨，然后在沸腾溶剂中用铝矾土将可分离的2-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯中间体（2）和（3）脱水。在甲苯或对二甲苯中长时间加热会通过竞争性的[1,5]σ重排将3H吡咯（4）定量转化为1H-吡咯的异构体4酯（11）和N-酯（13）。在相同条件下，将可分离的中间体2H-吡咯-2-羧酸酯（l2）类似地转化为相同的产物。
• Thermal rearrangement of 3H-pyrroles by competitive [1,5]-sigmatropic shifts, and the reversibility of the 3H- to 2H-pyrrole interconversion
  作者：Pak-Kan Chiu、Michael P Sammes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96207-5

  日期：1987.1
• CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3439-3456
  作者：CHIU, PAK-KAN、SAMMES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——