(1S,2E)-1-[(1R)-3,3-diethyl-2,4-dioxolanyl]but-2-enyl 2-methoxyacetate | 207302-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2E)-1-[(1R)-3,3-diethyl-2,4-dioxolanyl]but-2-enyl 2-methoxyacetate
• 英文别名: [(E,1S)-1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enyl] 2-methoxyacetate
• CAS: 207302-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: AKFQIHJTCNFCRA-JZUADKBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E)-1-[(1R)-3,3-diethyl-2,4-dioxolanyl]but-2-enyl 2-methoxyacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2R,3S,4R)-5-[(1S)-3,3-diethyl-2,4-dioxolanyl]-2-methoxy-3-methylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。

  DOI：

  10.1021/jo980754k
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R)-3,3-diethyl-2,4-dioxolanyl]but-2-ynyl acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1S,2E)-1-[(1R)-3,3-diethyl-2,4-dioxolanyl]but-2-enyl 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。

  DOI：

  10.1021/jo980754k

文献信息

• Stereoselective syntheses of the rhizoxin C(1)C–(9) and C(12)–C(26) subunits
  作者：Steven D. Burke、Jian Hong、Andrew P. Mongin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00268-8

  日期：1998.4

  Stereoselective syntheses of the C(1)-C(9) and C(12)-C(26) subunits of the macrolide antitumor agent rhizoxin are described. Chelation-controlled Ireland-Claisen rearrangement, stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reactions and a thermodynamically-controlled diastereotopic group differentiation are featured. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies of Antitumor Macrolide Rhizoxin:  Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(9) and C(12)−C(26) Subunits
  作者：Steven D. Burke、Jian Hong、Joseph R. Lennox、Andrew P. Mongin

  DOI：10.1021/jo980754k

  日期：1998.10.1

  Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The central segment 4 and the oxazole chromophore side chain 3 were coupled using another highly stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Two different lactone subunits [C(1)-C(9) segment 5 and C(3)-C(10) segment 47] were also prepared, employing a thermodynamically controlled diastereotopic group differentiation tactic for establishing the C(5) stereochemistry

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。