((1R,2S,3s)-3-((E)-2-bromostyryl)cyclopropane-1,2-diyl)dibenzene | 1528732-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2S,3s)-3-((E)-2-bromostyryl)cyclopropane-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (((E)-2-bromostyryl)cyclopropane-1,2-diyl)dibenzene
• CAS: 1528732-51-5
• 化学式: C₂₃H₁₉Br
• 分子量: 375.308
• InChiKey: KUJYXFDRUMRYAE-PTQWTCRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  471.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,3s)-3-((E)-2-bromostyryl)cyclopropane-1,2-diyl)dibenzene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  炔烃与烯烃的金催化反应中环丁烯与1,3-二烯的形成：完整的机理图

  摘要：

  芳基炔烃与烯烃之间的分子间金（I）催化反应通过[2 + 2]环加成反应逐步生成环丁烯，该过程逐步进行，首先形成环丙基金（I）卡宾，然后进行环扩环。但是，在邻位的情况下也会形成1,3-丁二烯复分解型方法取代了芳基炔烃。烯基与芳基炔烃对应的烯烃与芳基-1,3-丁二炔的相应反应仅产生环丁烯。在密度泛函理论计算的基础上，提出了炔烃与烯烃的金（I）催化反应的综合机理，表明生成环丁烯或二烯的两条途径的能量非常接近。关键中间体是环丙基金（I）卡宾，它们是通过逆向布赫纳反应从立体定义的1a，7b-二氢-1 H-环丙烷[ a ]萘独立生成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03005
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,trans-3-diphenylcyclopropanecarboxaldehyde 、 (2-溴苄基)膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到((1R,2S,3s)-3-((E)-2-bromostyryl)cyclopropane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  逆布赫纳反应的金（I）卡宾：生成和命运

  摘要：

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。

  DOI：

  10.1021/ja411626v