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trans-2,trans-3-diphenylcyclopropanecarboxaldehyde | 64200-26-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
trans-2,trans-3-diphenylcyclopropanecarboxaldehyde
英文别名
(1R,2R,3S)-2,3-diphenylcyclopropane-1-carbaldehyde;2,3-cis-diphenylcyclopropylmethylcarboxaldehyde;trans, trans-1-formyl-2,3-diphenylcyclopropane;exo-meso-2,3-diphenylcyclopropanecarbaldehyde;cis-2,3-diphenylcyclopropane-1-carbaldehyde;2,3-diphenylcyclopropane-1-carbaldehyde
trans-2,trans-3-diphenylcyclopropanecarboxaldehyde化学式
CAS
64200-26-6
化学式
C16H14O
mdl
——
分子量
222.287
InChiKey
VGGCVGFTFQCUMX-PHZGNYQRSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    48-49 °C
  • 沸点:
    342.4±42.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.38
  • 重原子数:
    17.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.19
  • 拓扑面积:
    17.07
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    1.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Anionic Halocuprate(II) Complexes as Catalysts for the Oxaziridine-Mediated Aminohydroxylation of Olefins
    作者:Tamas Benkovics、Juana Du、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon
    DOI:10.1021/jo900902k
    日期:2009.8.7
    laboratories is dramatically accelerated in the presence of halide additives. The use of this more active catalyst system enables the efficient aminohydroxylation of electronically and sterically deactivated styrenes and also enables the use of nonstereogenic 3,3-dialkyl oxaziridines as terminal oxidants in the aminohydroxylation reaction. We present evidence that anionic halocuprate(II) complexes are the catalytically
    我们发现,最近在我们实验室中发现的恶氮丙啶介导的催化基羟基化反应在卤化物添加剂的存在下显着加速。使用这种活性更高的催化剂体系可以实现电子和空间失活苯乙烯的有效基羟基化,并且还可以使用非立体的 3,3-二烷基氧氮丙啶作为基羟基化反应中的末端化剂。我们提供的证据表明阴离子卤酸盐 (II) 复合物是催化活性物质,负责在这些条件下增加反应性。这一出人意料的观察使我们重新评估了我们对这种反应的机制理解。根据各种自由基捕获实验的结果,我们提出了一种改进的机制,该机制涉及烃与(II)活化的恶氮丙啶的均裂反应。总之,观察到阴离子添加剂显着提高了氧氮丙啶化能力,并且认识到在这些条件下氧氮丙啶反应的自由基性质表明,由卤酸盐(II)配合物催化的各种新的化转化应该是可能的。
  • Spin-Selective Generation of Triplet Nitrenes: Olefin Aziridination through Visible-Light Photosensitization of Azidoformates
    作者:Spencer O. Scholz、Elliot P. Farney、Sangyun Kim、Desiree M. Bates、Tehshik P. Yoon
    DOI:10.1002/anie.201510868
    日期:2016.2.5
    but their direct photochemical activation can result in competitive formation of aziridination and allylic amination products. Herein, we show that visible‐light‐activated transition‐metal complexes can be triplet sensitizers that selectively produce aziridines through the spin‐selective photogeneration of triplet nitrenes from azidoformates. This approach enables the aziridination of a wide range of
    叠氮甲酸是潜在的潜在的前体,但它们的直接光化学活化可导致竞争性形成叠氮基和烯丙基胺化产物。在这里,我们表明可见光活化的过渡属络合物可以是三重态敏化剂,可通过自叠氮型三重态的自旋选择性光生而选择性地产生氮丙啶。这种方法能够使用烃作为限制试剂实现多种烃的叠氮化和醇醚的形式化。在连续流动条件下,可以轻松实现制备规模的叠氮化。
  • Intermediates in the epoxidation of alkenes by cytochrome P-450 models. 2. Use of the trans-2,trans-3-diphenylcyclopropyl substituent in a search for radical intermediates
    作者:Angelo J. Castellino、Thomas C. Bruice
    DOI:10.1021/ja00230a039
    日期:1988.10
    Catalyse par les complexes: [(F 20 TPP)Fe(III)(Cl)], [(Cl 8 TPP)Fe(III)(Cl)], et [(Cl 8 TPP)Mn(III)(OH)]. (F 20 TPP=meso-tetrakis-pentafluorophenyl porphyrine, Cl 8 TPP=meso-tetrakis-[dichloro-2,6 phenyl] porphyrine)
    催化复合物:[(F 20 TPP)Fe(III)(Cl)]、[(Cl 8 TPP)Fe(III)(Cl)]等[(Cl 8 TPP)Mn(III)(OH)] . (F 20 TPP=meso-tetrakis-pentafluorophenyl porphyrine, Cl 8 TPP=meso-tetrakis-[dichloro-2,6 phenyl] porphyrine)
  • Mechanism of Alcohol Oxidation Mediated by Copper(II) and Nitroxyl Radicals
    作者:Bradford L. Ryland、Scott D. McCann、Thomas C. Brunold、Shannon S. Stahl
    DOI:10.1021/ja5070137
    日期:2014.8.27
    classes of radical-probe substrates shows that long-lived radicals are not formed in the reaction. DFT computational studies support this conclusion. A bimolecular pathway involving hydrogen-atom-transfer from a Cu(II)-alkoxide to a nitroxyl radical is higher in energy than hydrogen transfer from a Cu(II)-alkoxide to a coordinated nitroxyl species. The data presented here reconcile a collection of
    2,2'-联吡啶连接的配合物与 TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶-N-基)结合,是有化的高效催化剂。关于由 Cu(II) 和 TEMPO 介导的醇化机制存在相当多的不确定性和争论。在这里,我们报告了实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究,这些研究区分了许多先前提出的机械途径。各类自由基探针底物的化表明反应中没有形成长寿命的自由基。DFT 计算研究支持这一结论。涉及从 Cu(II)-醇盐到硝酰基自由基的原子转移的双分子途径的能量高于从 Cu(II)-醇盐到配位硝酰基物质的转移。此处提供的数据协调了先前在文献中报告的各种看似矛盾的实验和计算数据的集合。由此产生的类似 Oppenauer 的反应途径进一步解释了不同类别醇(苄醇脂肪醇和伯醇与仲醇)的相对反应性的实验趋势,以及在 TEMPO 和双环硝酰基之间观察到的不同反应性,例如 ABNO (ABNO = 9 -氮杂双环[3
  • Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction: Generation and Fate
    作者:Yahui Wang、Paul R. McGonigal、Bart Herlé、Maria Besora、Antonio M. Echavarren
    DOI:10.1021/ja411626v
    日期:2014.1.15
    The fate of the aryl gold(I) carbenes generated by retro-Buchner reaction of ortho-substituted 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes is dependent on the constitution of the ortho substituent. Indenes and fluorenes are obtained by intramolecular reaction of highly electrophilic gold(I) carbenes with alkenes and arenes. According to density functional theory calculations, the gold-catalyzed retro-Buchner process
    由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。是通过高亲电性 (I) 卡宾与烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算,催化的逆布氏过程逐步发生,尽管两个-裂解发生在相当平坦的势能表面上。
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