(4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane | 106310-21-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 2-Methyl-4-nitro-1-[4-(trifluoromethyl)sulphanylphenoxy]benzene；2-methyl-4-nitro-1-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenoxy]benzene
• CAS: 106310-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 329.3
• InChiKey: OQKGDRQCMCOODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

制备方法

在医药、兽药等精细化工领域。

用途简介

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 aluminum nickel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-methyl-4-[4-(trifluoromethylthio)phenoxy]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,3,5-triazinetriones

  摘要：

  新的工艺过程##STR1##产生的最终产品被称为动物生长促进剂和抗球虫药物。中间体II是新的。

  公开号：

  US04874860A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)吗啉 在 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.04h， 生成 (4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下 Pd 催化合成 Ar?SCF3 化合物

  摘要：

  通过芳基溴化物与三氟甲基硫醇盐亲核试剂的 Pd 催化反应，芳基三氟甲基硫化物是制药和农用化学品领域的一类重要化合物，可在温和条件下获得良好至极好的收率（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102543

文献信息

• Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation of Aromatic Compounds Using Triptycenyl Sulfide Catalyst
  作者：Ryo Kurose、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00727

  日期：2021.3.19

  efficient synthetic method for the electrophilic trifluoromethylthiolation of aromatic compounds. The key is to use triptycenyl sulfide (Trip-SMe) and TfOH to enhance the electrophilicity of SCF3 fragment through the formation of sulfonium intermediates. This method enables direct installation of an SCF3 group onto unactivated aromatics at room temperature, adopting a commercially available saccharin-based

  在这里，我们报告了一种有效的合成方法，用于芳香族化合物的亲电子三氟甲基硫醇化。关键是使用三烯丙基硫醚（Trip-SMe）和TfOH通过形成intermediate中间体来增强SCF 3片段的亲电性。通过采用市售的糖精类试剂，该方法能够在室温下将SCF 3基团直接安装在未活化的芳族化合物上。进行了初步的DFT计算以研究取代对催化活性的影响。
• An environmentally benign and selective electrochemical oxidation of sulfides and thiols in a continuous-flow microreactor
  作者：Gabriele Laudadio、Natan J. W. Straathof、Menno D. Lanting、Benny Knoops、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c7gc01973d

  日期：——

  A practical and environmentally benign electrochemical oxidation of thioethers and thiols in a commercially-available continuous-flow microreactor is presented. Water is used as the source of oxygen to enable the oxidation process. The oxidation reaction utilizes the same reagents in all scenarios and the selectivity is solely governed by the applied potential. The procedure exhibits a broad scope

  提出了在商业上可获得的连续流微反应器中硫醚和硫醇的实用且对环境无害的电化学氧化。水被用作氧气源以实现氧化过程。氧化反应在所有情况下都使用相同的试剂，并且选择性仅由施加的电势控制。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团相容性，可以使用各种亚砜（15个实例），砜（15个实例）和二硫化物（6个实例）。连续流的使用允许快速评估最佳反应参数（例如停留时间，施加的电压），以避免传质和传热限制，并扩大电化学规模。
• Iridium(I)-catalyzed deoxgenation of fluoroalkylsulfoxides with dimethyl diazomalonate to access fluoroalkylthioethers
  作者：Wenqing Lu、Wenlin Li、Yicheng Zhou、Yongbin Xie、Wenbo Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.061

  日期：2022.11

  A new method for the preparation of fluoroalkylthioethers including trifluoromethylthioether and difluoromethylthioether by iridium(I)-catalyzed deoxgenation of fluoroalkylsulfoxides with dimethyl diazomalonate was developed. In the reaction system, dimethyl diazomalonate was used as reducing reagent and the corresponding fluoroalkylthioethers were produced through oxygen atom transfer from fluoroalkylsulfoxides

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。
• 一种通过2-氨基-5-硝基甲苯合成硝苯醚的方法
  申请人：江苏凌云药业股份有限公司

  公开号：CN108373434A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明涉及药物合成技术领域，具体地说涉及一种通过2‑氨基‑5‑硝基甲苯合成硝苯醚的方法，以2‑氨基‑5‑硝基甲苯与盐酸、亚硝酸钠反应生成重氮盐，重氮盐与盐酸、氯化亚铜反应生成2‑氯‑5‑硝基甲苯；再以4‑三氟甲硫基苯酚和2‑氯‑5‑硝基甲苯为原料，以碳酸钾为缚酸剂，以二甲亚砜为溶剂，以甲苯为除水剂，回流反应得到硝苯醚。本发明采用高于甲苯‑水共沸温度的反应温度下回流反应，利用甲苯和水共沸原理，使得水分游离在反应体系之外，从而推动反应进行；大大提高了反应收率，且产物无需纯化即可投入下一步反应。
• 一种3-甲基-4-（4-三氟甲硫基苯）氧基硝基苯的工业化合成方法
  申请人：江苏凌云药业股份有限公司

  公开号：CN108484458A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明涉及药物合成技术领域，具体地说涉及一种3‑甲基‑4‑（4‑三氟甲硫基苯）氧基硝基苯的工业化合成方法，以4‑三氟甲硫基苯酚和2‑氯‑5‑硝基甲苯为原料，以碳酸钾为缚酸剂，以二甲亚砜为溶剂，以甲苯为除水剂，120~140℃下回流反应得到3‑甲基‑4‑（4‑三氟甲硫基苯）氧基硝基苯。本发明采用高于甲苯‑水共沸温度的反应温度下回流反应，利用甲苯和水共沸原理，使得水分游离在反应体系之外，从而推动反应进行；将反应收率从现有方法的85%左右提高到了97~98%，且产物无需纯化即可投入下一步反应。