5,5'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)bis(2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)bis(2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione)
• 英文别名: 2-[2,2-Dimethyl-1-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propyl]-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-[2,2-dimethyl-1-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propyl]-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: WALPBXGCUKYEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)bis(2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione) 、 5,5'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)bis(2-methylbenzene-1,4-diol) 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-(2,5-dihydroxy-4-methylphenyl)-2,2-dimethylpropyl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原相互转化在 sp3-碳上对映异构化的立体动力学醌-氢醌分子

  摘要：

  自从发现分子手性以来，人们发现不可叠加的镜像有机分子在生物和化学过程中以及在材料科学中越来越重要。通常，包含四个不同取代基的碳中心在构型上是稳定的，除非与立体碳原子的键断裂并重新形成。在此，我们描述了动态异构化、对映异构体之间互变而不断裂组成键，也不通过远程官能团迁移的 sp3 立体异构含碳分子。立体动力学分子被设计为包含一对氧化还原活性取代基、醌和氢醌基团，它们允许通过氧化还原互变发生对映异构化。在对映体纯宿主存在的情况下，这些分子经过去外消旋过程，可以观察到富含对映异构体的化合物。这项工作揭示了手性化合物可用的根本不同的对映异构化途径，将氧化还原互变与手性耦合。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09176
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 盐酸 、 salcomine 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 5,5'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)bis(2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原相互转化在 sp3-碳上对映异构化的立体动力学醌-氢醌分子

  摘要：

  自从发现分子手性以来，人们发现不可叠加的镜像有机分子在生物和化学过程中以及在材料科学中越来越重要。通常，包含四个不同取代基的碳中心在构型上是稳定的，除非与立体碳原子的键断裂并重新形成。在此，我们描述了动态异构化、对映异构体之间互变而不断裂组成键，也不通过远程官能团迁移的 sp3 立体异构含碳分子。立体动力学分子被设计为包含一对氧化还原活性取代基、醌和氢醌基团，它们允许通过氧化还原互变发生对映异构化。在对映体纯宿主存在的情况下，这些分子经过去外消旋过程，可以观察到富含对映异构体的化合物。这项工作揭示了手性化合物可用的根本不同的对映异构化途径，将氧化还原互变与手性耦合。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09176

文献信息

• Stereodynamic Quinone–Hydroquinone Molecules That Enantiomerize at sp³-Carbon via Redox-Interconversion
  作者：Byoungmoo Kim、Golo Storch、Gourab Banerjee、Brandon Q. Mercado、Janelle Castillo-Lora、Gary W. Brudvig、James M. Mayer、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.7b09176

  日期：2017.10.25

  discovery of molecular chirality, nonsuperimposable mirror-image organic molecules have been found to be essential across biological and chemical processes and increasingly in materials science. Generally, carbon centers containing four different substituents are configurationally stable, unless bonds to the stereogenic carbon atom are broken and re-formed. Herein, we describe sp3-stereogenic carbon-bearing

  自从发现分子手性以来，人们发现不可叠加的镜像有机分子在生物和化学过程中以及在材料科学中越来越重要。通常，包含四个不同取代基的碳中心在构型上是稳定的，除非与立体碳原子的键断裂并重新形成。在此，我们描述了动态异构化、对映异构体之间互变而不断裂组成键，也不通过远程官能团迁移的 sp3 立体异构含碳分子。立体动力学分子被设计为包含一对氧化还原活性取代基、醌和氢醌基团，它们允许通过氧化还原互变发生对映异构化。在对映体纯宿主存在的情况下，这些分子经过去外消旋过程，可以观察到富含对映异构体的化合物。这项工作揭示了手性化合物可用的根本不同的对映异构化途径，将氧化还原互变与手性耦合。