N-methyl-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylprop-2-enamide | 50508-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 50508-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD03638189
• 分子量: 282.299
• InChiKey: IKCCRPOKQRLFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylprop-2-enamide 在 四溴化碳 、 氧气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到2,3-dibromo-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Dibromination of Cinnamamides with CBr4 Under Mild Conditions

  摘要：

  一种新颖、温和且高效的合成二溴丙酰胺的方法已经开发出来。所提出的方法具有诸多优点，如易于处理且稳定的溴化底物、无需催化剂、无添加剂以及简便的实验操作。初步的机理研究表明，在所提出的反应中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210920114503
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 、 N-甲基苯胺 生成 N-methyl-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。197.具有有效抗肿瘤活性的二氢叶酸还原酶的水溶性可逆抑制剂，其衍生自4，6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-苯基-s-三嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a009

文献信息

• 一种制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN110256274B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开一种制备N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物的方法。该方法以肉桂酰胺类化合物为反应原料，四溴化碳为溴源，在过氧化苯甲酰存在下，氟苯为反应溶剂50℃条件下反应5小时,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物。该制备方法原料廉价易得、反应体系温和、操作简单。N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺结构可作为有用的合成中间体，具有广泛的用途。
• Dibromination of Cinnamamides with CBr4 Under Mild Conditions
  作者：Zaigang Luo、Shuai Liu、Chengtong Peng、Xiuxiu Wang、Xuemei Xu

  DOI：10.2174/1570178618666210920114503

  日期：2022.1

  A novel, mild and efficient protocol to synthesize dibrominated propanamides has been developed. The presented methodology provides several merits, such as easy-to-handle and stable brominated substrate, catalyst-free, additive free and facile experimental operation. The preliminary mechanism study indicated that a free radical pathway might be involved in the presented reaction.

  一种新颖、温和且高效的合成二溴丙酰胺的方法已经开发出来。所提出的方法具有诸多优点，如易于处理且稳定的溴化底物、无需催化剂、无添加剂以及简便的实验操作。初步的机理研究表明，在所提出的反应中可能涉及自由基途径。
• Irreversible enzyme inhibitors. 197. Water-soluble reversible inhibitors of dihydrofolate reductase with potent antitumor activity derived from 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-phenyl-s-triazine
  作者：B. R. Baker、Wallace T. Ashton

  DOI：10.1021/jm00261a009

  日期：1973.3