8-methylquinoline-D3 | 27257-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methylquinoline-D3
• 英文别名: 8-methylquinoline-D₃；8-(trideuteromethyl)quinoline；deuterio-8-methylquinoline；8-Methylchinolin-8-α-d(3)
• CAS: 27257-41-6
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 146.164
• InChiKey: JRLTTZUODKEYDH-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylquinoline-D3 、 对甲苯异氰酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）-异氰酸酯催化的C（sp3）-H键氨基羰基化

  摘要：

  Rh（III）催化的8-甲基喹啉和异氰酸酯的C（sp3）–H键氨基羰基化已在温和的条件下实现。该方法适用于不同的芳基异氰酸酯和烷基异氰酸酯，导致以中等至极好的收率合成各种α-喹啉基酰胺化合物。根据获得的实验结果，提出了这种转化的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00086
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙酸-D3 、 重水 、 copper diacetate 作用下， 反应 20.0h， 生成 8-methylquinoline-D3
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh（III）-有机甲基与8-甲基喹啉催化的区域选择性C（sp3）-H甲基化。

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的具有稳定的有机硼试剂的8-甲基喹啉的未活化C（sp3）-H键的高度区域选择性甲基化。多种取代的8-甲基喹啉通过伯C（sp3）-H键活化提供了具有高区域选择性的单甲基化产物，以及三氟硼酸钾/甲基硼酸。在所有情况下均观察到完全的化学选择性和区域选择性，因为未检测到8-甲基喹啉的C2位置处的甲基化或C（sp3）-H键的二甲基化。机理研究揭示了该反应可能通过五元罗丹环中间体进行的事实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04331

文献信息

• Ru(II)/Rh(III)-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Bond Formation through C(sp³)–H Activation: Selective Linear Alkylation of 8-Methylquinolines and Ketoximes with Olefins
  作者：Rohit Kumar、Rakesh Kumar、Diksha Parmar、Shiv Shankar Gupta、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03257

  日期：2020.1.17

  Herein, [RuCl2(p-cymene)]2/[Cp*RhIIICl2]2-catalyzed direct alkylation of C(sp3)-H bond of 8-methylquinolines with olefins (acrylates, styrenes, and aliphatic) is reported. The alkylation also proceeds with other conjugated systems such as malemides and α,β-unsaturated ketones. The reaction is highly regioselective, forms only a linear product, and tolerates a variety of functional groups on quinoline

  在本文中，报道了[RuCl 2（对异丙基）] 2 / [Cp * RhIIICl 2] 2催化的8-甲基喹啉的C（sp3）-H键与烯烃（丙烯酸酯，苯乙烯和脂肪族）的直接烷基化。烷基化还与其他共轭体系（例如马来酰亚胺和α，β-不饱和酮）一起进行。该反应是高度区域选择性的，仅形成线性产物，并且耐受喹啉和烯烃部分上的多种官能团。为了初步了解反应途径，已经进行了对照实验，氘标记和动力学研究。该反应可能在氧化还原中性条件下通过五元金属环进行。还已经进行了烷基化产物的多样化和（-）-桑托宁的酮肟衍生物的后期官能化，以证明所开发方法的适用性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• Rh-Catalyzed Direct Amination of Unactivated C(sp³ )−H bond with Anthranils Under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Xiang Sun、Yiqun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201602556

  日期：2016.8.1

  C−N Bond formation is of great significance due to the ubiquity of nitrogen‐containing compounds. Here, a mild and efficient RhIII‐catalyzed C(sp3)−H aryl amination reaction is reported. Anthranil is employed as the nitrogen source with 100 % atom efficiency. This C−H amination reaction exhibits broad substrate scope without using any external oxidants. Mechanistic studies including rhodacycle intermediates

  由于含氮化合物的普遍存在，C N键的形成具有重要意义。在这里，报告了温和有效的Rh III催化的C（sp 3）-H芳基胺化反应。蒽被用作氮源，原子效率为100％。这种CH氨基化反应在不使用任何外部氧化剂的情况下具有广泛的底物范围。介绍了机理研究，包括Rhodacycle中间体，H-D交换，动力学同位素效应（KIE）实验和原位IR。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Mild Addition of C(sp³)–H Bonds to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Xukai Zhou、Dachang Bai、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00690

  日期：2017.4.21

  A Rh(III)-catalyzed addition of benzylic C(sp3)–H bond to α,β-unsaturated ketones/aldehydes has been realized, leading to efficient synthesis of γ-aryl ketones/aldehydes. This atom-economic reaction proceeded under mild and redox-neutral conditions with a broad substrate scope. Besides benzylic C–H, allylic C–H bonds are also applicable when assisted by O-methyl ketoxime directing groups.

  已经实现了Rh（III）催化的苄基C（sp 3）-H键与α，β-不饱和酮/醛的加成反应，从而有效地合成了γ-芳基酮/醛。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围。除苄基CH键外，在O-甲基酮肟导向基团的辅助下，烯丙基CH键也适用。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Ketoesterification of 8-Methylquinoline Derivatives with α-Ketoacids via Dehydrogenation Coupling Reaction
  作者：Lesong Li、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03276

  日期：2018.11.16

  A direct, regiospecific, and efficient palladium-catalyzed α-ketoesterification of 8-methylquinoline derivatives to generate α-ketoesters has been discovered. This reaction is conducted at a mild temperature, free of peroxide, and compatible with air, and various α-ketoesters were achieved with good yields. Importantly, this reaction can be easily amplified to gram level using only 1 mol % of the palladium

  已经发现直接，区域特异性和有效的钯催化8-甲基喹啉衍生物的α-酮酯化以产生α-酮酯。该反应在温和的温度下进行，不含过氧化物，并且与空气相容，并且以良好的产率获得了各种α-酮酸酯。重要的是，仅使用1mol％的钯催化剂就可以容易地将该反应放大至克水平，表明存在进一步降低大规模生产所需的催化剂负载量的潜力。