N-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-propane-2-sulfonamide；(R)-N-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propane-2-sulfonamide；(S)-N-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propane-2-sulfonamide；N-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]propane-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 318.235
• InChiKey: AIMKNVSGOZBXRQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (S)-N-(5-((3-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE DERIVATIVES AS AMPA RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'INDANE COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA

  摘要：

  本发明涉及按照式(I)的杂环衍生物；其中变量如规范中定义的，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包括所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2009147167A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茚满盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE DERIVATIVES AS AMPA RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'INDANE COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA

  摘要：

  本发明涉及按照式(I)的杂环衍生物；其中变量如规范中定义的，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包括所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2009147167A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二氟吡啶-3-硼酸 、 N-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 title compound 、 solid 、 N-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2S)-5-(2,6-difluoro-3-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds which potentiate glutamate receptor and uses thereof in medicine

  摘要：

  公开了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，溶剂化物或前药，其中R1为C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C2-6烯基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3，可以相同也可以不同，为氢，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；每个R4，可以相同也可以不同，为C1-6烷基，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，硝基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；p为0、1或2；n为1或2；R5和R6，可以相同也可以不同，为氢，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；Het为噻吩基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，嘧啶基，吡嗪啉基，咪唑基，吡唑基，吡咯基，喹啉基，噻唑基或呋喃基，每个基团都可以由独立于C1-6烷基，C1-6烷氧基，乙酰基，卤素，卤代C1-6烷基，氰基，硝基，氨基，单C1-4烷基氨基和双C1-4烷基氨基的一个或多个基团进行取代。还公开了制备这些化合物的方法以及它们在医学上的用途，例如用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  US20070161638A1

文献信息

• Structure based evolution of a novel series of positive modulators of the AMPA receptor
  作者：Craig Jamieson、John K.F. Maclean、Christopher I. Brown、Robert A. Campbell、Kevin J. Gillen、Jonathan Gillespie、Bert Kazemier、Michael Kiczun、Yvonne Lamont、Amanda J. Lyons、Elizabeth M. Moir、John A. Morrow、John Pantling、Zoran Rankovic、Lynn Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.098

  日期：2011.1

  Starting from compound 1, we utilized biostructural data to successfully evolve an existing series into a new chemotype with a promising overall profile, exemplified by 19.

  从化合物1开始，我们利用生物结构数据成功地将现有系列进化为具有良好总体前景的新化学型，例如19。
• [EN] INDANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2010115952A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to anindane derivative according to formula I wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising one or more of said indane derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of psychiatric diseases where an enhancement of synaptic responses mediated by AMPA receptors is required, including schizophrenia, depression and Alzheimer' s disease.

  本发明涉及一种根据式I定义的邻二氢茚衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及一种含有一种或多种所述邻二氢茚衍生物的制药组合物，以及它们在治疗中的应用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。
• [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE THE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS DE POTENTIALISATION DU RÉCEPTEUR AMPA ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010066658A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A compound of Formula (I) or a salt thereof are provided: wherein R is defined in the specification. Processes for preparation, pharmaceutical compositions, and uses thereof as a medicament, for example in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.

  提供了化合物的化学式（I）或其盐：其中R在说明书中有定义。还公开了制备方法、药物组合物以及将其用作药物的用途，例如在治疗由谷氨酸受体功能减少或失衡介导的疾病或症状，比如精神分裂症或认知障碍等。
• COMPOUNDS WHICH POTENTIATE GLUTAMATE RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE
  申请人：Bradley Daniel Marcus

  公开号：US20080194648A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, are disclosed: wherein R 1 is C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, amino, monoC 1-4 alkylamino or diC 1-4 alkylamino; R 2 and R 3 , which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, cyano, amino, monoC 1-4 alkylamino or diC 1-4 alkylamino; each R 4 , which may be the same or different, is C 1-6 alkyl, halogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, cyano, nitro, amino, monoC 1-4 alkylamino or diC 1-4 alkylamino; p is 0, 1 or 2; n is 1 or 2; R 5 and R 6 , which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, cyano, amino, monoC 1-4 alkylamino or diC 1-4 alkylamino; and Het is thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolyl, quinolyl, thiazolyl or furyl, each of which may be substituted by one or more groups independently selected from the list consisting of C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, acetyl, halogen, haloC 1-6 alkyl, cyano, nitro, amino, monoC 1-4 alkylamino and diC 1-4 alkylamino. Methods of preparation of the compounds, and uses thereof in medicine, for example treatment of schizophrenia, are also disclosed.

  公开了具有以下结构的化合物（I）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药： 其中R1为C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C2-6烯基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3，可以相同也可以不同，为氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；每个R4，可以相同也可以不同，为C1-6烷基、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；p为0、1或2；n为1或2；R5和R6，可以相同也可以不同，为氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；Het为噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡啶嗪基、嘧啶基、吡嗪基、咪唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、噻唑基或呋喃基，每个基可以被一个或多个从C1-6烷基、C1-6烷氧基、乙酰基、卤素、卤代C1-6烷基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基和双C1-4烷基氨基的列表中独立选择的基取代。还公开了这些化合物的制备方法以及在医学上的用途，例如用于治疗精神分裂症。
• [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE GLUTAMATE RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS POTENTIALISATEURS DE RÉCEPTEUR DE GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006015828A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds which potentiate glutamate receptor and uses thereof in medicine Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, are disclosed: wherein R1 is C1-6alkyl, haloC1-6 alkyl, C2-6alkenyl, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; R2 and R3, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano, amino, monoC1-4 alkylamino or diC1-4alkylamino; each R4, which may be the same or different, is C1-6alkyl, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4 alkoxy, cyano, nitro, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; p is 0, 1 or 2; n is 1 or 2; R5 and R6, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; and Het is thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolyl, quinolyl, thiazolyl or furyl, each of which may be substituted by one or more groups independently selected from the list consisting of C1-6alkyl, C1-6alkoxy, acetyl, halogen, haloC1-6alkyl, cyano, nitro, amino, monoC1-4alkylamino and diC1-4alkylamino. Methods of preparation of the compounds, and uses thereof in medicine, for example treatment of schizophrenia, are also disclosed.

  本文披露了化合物公式(I)或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其增强谷氨酸受体的作用，并在医学上的应用：其中，R1是C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C2-6烯基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3，可以相同也可以不同，是氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；每个R4，可以相同也可以不同，是C1-6烷基、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；p为0、1或2；n为1或2；R5和R6，可以相同也可以不同，是氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；Het为噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、咪唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、噻唑基或呋喃基，每个基团可以由C1-6烷基、C1-6烷氧基、乙酰基、卤素、卤代C1-6烷基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基和双C1-4烷基氨基中的一个或多个独立选择的基团取代。本文还披露了制备该化合物的方法以及其在医学上的应用，例如治疗精神分裂症。