4-[4-(4-tert-butylbenzenesulphonyl)-piperazine-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-tert-butylbenzenesulphonyl)-piperazine-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；4-{4-[(4-Tert-butylphenyl)sulfonyl]piperazin-1-yl}-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine；4-[4-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₂S₂
• mdl: MFCD02655073
• 分子量: 470.66
• InChiKey: AIMLOTQEPHTOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[4-(4-tert-butylbenzenesulphonyl)-piperazine-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型噻吩并嘧啶衍生物作为抗菌剂的设计，合成和评估

  摘要：

  TrmD，tRNA-（N 1 G37）甲基转移酶是SpoU-TrmD（SPOUT）RNA甲基转移酶家族的成员，是负责金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，结核分枝杆菌（Mtb）和脓肿分枝杆菌（单抗）。据报道，许多TrmD抑制剂包括噻吩并嘧啶和稠合的噻吩并嘧啶，它们是有效的抗菌剂和抗分枝杆菌剂。在当前的研究中，设计了一个约200个结构多样化的噻吩并嘧啶的文库，并进行了初步的计算机模拟研究。选择，合成了22种化合物，并评估了其对一组病原体的抑制活性大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯氏菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌和结核分枝杆菌（ATCC 27294）。在被测化合物中，发现MIC为16-32 µg / mL的13b，18a-e可抑制结核分枝杆菌（ATCC 27294）。发现化合物18f对金黄色葡萄球菌具有选择性，MIC为4μg/ mL，对结核分枝杆菌具有中等活性。对选定的化合物进一步进行对接，3D-QSAR和ADME

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130168

文献信息

• Thienopyrimidine sulphonamide hybrids: design, synthesis, antiprotozoal activity and molecular docking studies
  作者：Saadia Leeza Zaidi、Subhash M. Agarwal、Porntip Chavalitshewinkoon-Petmitr、Thidarat Suksangpleng、Kamal Ahmad、Fernando Avecilla、Amir Azam

  DOI：10.1039/c6ra15181g

  日期：——

  against PfDHFR using molecular docking and enzyme binding studies, whereby 5 and 6 were found to the most promising against PfDHFR. The present studies suggest that these hybrids might be possible antiprotozoal lead compounds worth further investigation.

  合成了一系列杂合化合物，其中包含噻吩并嘧啶骨架作为DHFR抑制剂，并融合了生物活性磺酰胺哌嗪骨架，并分别针对耐恶性疟原虫的氯喹和对乙胺嘧啶的K1菌株和对组织解脂Entamoeba的HM1：1MSS菌株进行了评估。一些化合物显示出比标准药物更好的结果。在中国仓鼠细胞系上测量了杂种的毒性。大多数化合物具有低毒性。最有效的抗疟疾化合物（的结合模式5，6和8）也进行了调查针对Pf的DHFR使用分子对接和酶结合研究，发现5和6对Pf DHFR最有希望。目前的研究表明，这些杂种可能是可能的抗原生动物先导化合物，值得进一步研究。
• Structure based design, synthesis and evaluation of new thienopyrimidine derivatives as anti-bacterial agents
  作者：Satyaveni Malasala、Anusha Polomoni、Md. Naiyaz Ahmad、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunav Dasgupta、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130168

  日期：2021.6

  A number of TrmD inhibitors including thienopyrimidines and fused thienopyrimidines are reported as potent anti-bacterial and anti-mycobacterial agents. In the current study, a library of ~200 structurally diverse thienopyrimidines were designed and subjected to preliminary in silico studies. 22 of the compounds were selected, synthesized and were evaluated for their inhibitory activities against

  TrmD，tRNA-（N 1 G37）甲基转移酶是SpoU-TrmD（SPOUT）RNA甲基转移酶家族的成员，是负责金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，结核分枝杆菌（Mtb）和脓肿分枝杆菌（单抗）。据报道，许多TrmD抑制剂包括噻吩并嘧啶和稠合的噻吩并嘧啶，它们是有效的抗菌剂和抗分枝杆菌剂。在当前的研究中，设计了一个约200个结构多样化的噻吩并嘧啶的文库，并进行了初步的计算机模拟研究。选择，合成了22种化合物，并评估了其对一组病原体的抑制活性大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯氏菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌和结核分枝杆菌（ATCC 27294）。在被测化合物中，发现MIC为16-32 µg / mL的13b，18a-e可抑制结核分枝杆菌（ATCC 27294）。发现化合物18f对金黄色葡萄球菌具有选择性，MIC为4μg/ mL，对结核分枝杆菌具有中等活性。对选定的化合物进一步进行对接，3D-QSAR和ADME