2,6-二氟吡啶-3-硼酸 | 136466-94-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟吡啶-3-硼酸
• 中文别名: 2,6-二氟-3-吡啶硼酸；2,6-二氟嘧啶-3-硼 酸
• 英文名称: (2,6-difluoropyridin-3-yl)boronic acid
• 英文别名: 2,6-difluoropyridine-3-boronic acid；(2,6-difluoro-3-pyridyl)boronic acid；2,6-difluoropyridyl-3-boronic acid；2,6-difluoro-3-pyridineboronic acid
• CAS: 136466-94-9
• 化学式: C₅H₄BF₂NO₂
• mdl: MFCD03788245
• 分子量: 158.9
• InChiKey: LCCZTROJRJFXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  314.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间具备良好的通风或排气装置。

SDS

2,6-二氟-3-吡啶硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Difluoro-3-pyridineboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二氟-3-吡啶硼酸(含数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 136466-94-9
分子式： C5H4BF2NO2
2,6-二氟-3-吡啶硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
2,6-二氟-3-吡啶硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼, 氟化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,6-二氟-3-吡啶硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2,6-二氟吡啶-3-硼酸是一种含氟的取代吡啶硼酸衍生物。尽管氟原子和氢原子的原子半径相近，导致分子立体构型变化不大，但氟原子强烈的吸电子能力却显著改变了分子的电子性质，使得含氟吡啶硼酸具有良好的稳定性和较大的介电各向异性。近年来，这类化合物在医药领域尤其是抗癌新药合成以及材料科学中都发挥着重要作用。

用途

2,6-二氟吡啶-3-硼酸可用作重要的医药中间体，可作为甾族化合物、磺胺类药物、抗阻胺类及螺环酰胺类等药物的合成原料。根据Suzuki芳基偶联反应机制，利用此类化合物可以在温和条件下实现吡啶环与其他芳杂环的对接。

制备方法

在氮气保护下，将7.5毫升1.6M二异丙胺锂的THF溶液缓慢滴加至冷却到-78℃、含有0.91毫升10mmol 2,6-二氟吡啶和40毫升乙醚混合液中，并保持-78℃温度搅拌反应1小时。随后向体系中加入1.40毫升12.5mmol的硼酸三甲酯，自然升温至室温并继续搅拌反应1小时。接着向反应混合液中缓慢滴加20毫升质量分数为5%的NaOH水溶液以终止反应，并在搅拌10分钟后，逐滴加入适量3M的HCl水溶液调pH值至中性。最后通过乙酸乙酯多次萃取合并有机相、旋转蒸发除去溶剂后得到白色固体产物1.43克，收率为90%。

产物的氢谱数据如下：[1\text{HNMR}(400MHz, \text{CDCl}_3, \text{ppm}): \delta 8.45(\text{d}, 1H), 6.94(\text{d}, 1H), 5.33(\text{s}, 2H)]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶-3-硼酸 生成 3-(4-aminophenyl)-7-(2,6-difluoro-3-pyridinyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors

  摘要：

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20050043347A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 硼酸三异丙酯 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到2,6-二氟吡啶-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应制备（二甲氧基和二卤吡啶基）硼酸和高度官能化的杂芳基吡啶

  摘要：

  我们报道了（2,6-二甲氧基-3-吡啶基）硼酸（2）、（2,3-二甲氧基-4-吡啶基）硼酸（4）、（2,6-二氟-3-吡啶基）的合成硼酸 (6)、(2,6-二氯-3-吡啶基) 硼酸 (8) 和 (2,3-二氯-4-吡啶基) 硼酸 (10) 通过在相应的双取代吡啶上进行定向邻位金属化反应前体，然后与硼酸三异丙酯 (TPB) 或硼酸三甲酯反应。已经评估了吡啶基硼酸与杂芳基卤化物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的反应性。从而以中等至高产率获得了新的高度官能化的杂芳基吡啶衍生物。8 和 3-氨基-2-氯吡啶反应生成稀有的 5H-吡咯并[2,3-b:4,5-b']二吡啶（即 1, 5-二氮杂咔唑）环系统通过顺序交叉偶联和分子内环化反应。报道了吡啶基硼酸 2、4、8 和 10 的 X 射线晶体结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701156

文献信息

• Development of indole sulfonamides as cannabinoid receptor negative allosteric modulators
  作者：Iain R. Greig、Gemma L. Baillie、Mostafa Abdelrahman、Laurent Trembleau、Ruth A. Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.018

  日期：2016.9

  CB1-mediated effects. Thus, a greater range of molecular tools are required to allow definitive elucidation of the effects of CB1 allosteric modulation. In this study, we show a novel series of indole sulfonamides. Compounds 5e and 6c (ABD1075) had potencies of 4 and 3nM respectively, and showed good oral exposure and CNS penetration, making them highly versatile tools for investigating the therapeutic

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。
• Enantioselective Construction of Quaternary All-Carbon Centers via Copper-Catalyzed Arylation of Tertiary Carbon-Centered Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13052

  日期：2019.2.6

  An enantioselective copper-catalyzed arylation of tertiary carbon-centered radicals, leading to quaternary all-carbon stereocenters, has been developed herein. The tertiary carbon-centered radicals, including both benzylic and nonbenzylic radicals, were produced by the addition of trifluoromethyl radical to α-substituted acrylamides, and subsequently captured by chiral aryl copper(II) species to give

  本文开发了一种对映选择性铜催化的叔碳中心基团芳基化，导致季全碳立体中心。叔碳中心自由基，包括苄基和非苄基自由基，是通过将三氟甲基自由基加成到 α-取代的丙烯酰胺中产生的，随后被手性芳基铜 (II) 物种捕获，以产生具有优异对映选择性的 C-Ar 键。重要的是，与叔碳自由基相邻的酰基酰胺基 (CONHAr) 基团对于不对称自由基偶联至关重要。该反应本身具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018127800A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开了公式I的化合物，包括药用可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-CANCEREUX
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2016119017A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to new pharmaceutical agents, and to their use in the treatment of proliferative diseases, such as cancer (in particular, brain cancer).

  本发明涉及新的药物代理，以及它们在治疗增殖性疾病（特别是脑癌）中的应用。
• [EN] RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2017018924A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Compounds of Formula (I): (Formula I), wherein Z1 is NR1A, CHR1A or CR1BR1B; one of Z2 and Z3 is CH or CR1A', the other is N, CH or CR1A'; n is 0, 1 or 2; q is 0, 1 or 2; R1A, R1A', R1B, R2 and R3 are as defined herein, their use as inhibitors of RSV and related aspects.

  式(I)的化合物：(化学式I)，其中Z1为NR1A，CHR1A或CR1BR1B；Z2和Z3中的一个为CH或CR1A'，另一个为N，CH或CR1A'；n为0、1或2；q为0、1或2；R1A、R1A'、R1B、R2和R3如本文所定义，它们作为RSV抑制剂及相关方面的用途。