[(1S,3S)-3-ethenyl-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol | 192068-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3S)-3-ethenyl-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 192068-08-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RYACQDFKYIIATJ-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-ethenyl-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol 在 吡啶 、 四溴环己二烯-1-酮 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(1S,5R)-5-(bromomethyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-diyl)dimethanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 [(1S,3S)-3-ethenyl-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315