N4-benzoyl-1-[2,3-di-O-benzoyl-5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine | 635293-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N4-benzoyl-1-[2,3-di-O-benzoyl-5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-1-[2,3-di-O-benzoyl-5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
• CAS: 635293-04-8
• 化学式: C₄₂H₄₀N₆O₁₅
• 分子量: 868.811
• InChiKey: LMTMZCSCEXNTKZ-KJYYGACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  271.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-1-[2,3-di-O-benzoyl-5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到1-[5-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β -D-甘露吡喃糖（4）或1,3,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基的混合物-2-脱氧-4- ö - （2,3,4,6-四ö乙酰基β -D-吡喃半乳糖基） - β -D-吡喃甘露糖（10）和相应的α -D-吡喃葡萄糖型的糖基供体9 / 10与受保护的核苷在室温下反应12 - 15在CH 2氯2在BF的存在溶液3 ⋅OEt 2作为启动子以合理的产率得到5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷（方案2和3）。仅获得5'- O-（α -D-甘露吡喃糖基）核苷。化合物21、28、30和31在体外以10μM的浓度显示出对HeLa细胞和肝癌Bel-7402细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390163
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N4-benzoyl-1-[2,3-di-O-benzoyl-5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β -D-甘露吡喃糖（4）或1,3,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基的混合物-2-脱氧-4- ö - （2,3,4,6-四ö乙酰基β -D-吡喃半乳糖基） - β -D-吡喃甘露糖（10）和相应的α -D-吡喃葡萄糖型的糖基供体9 / 10与受保护的核苷在室温下反应12 - 15在CH 2氯2在BF的存在溶液3 ⋅OEt 2作为启动子以合理的产率得到5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷（方案2和3）。仅获得5'- O-（α -D-甘露吡喃糖基）核苷。化合物21、28、30和31在体外以10μM的浓度显示出对HeLa细胞和肝癌Bel-7402细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390163