fluorosulfuryl azide | 13537-39-8

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 卤代有机物
• 英文名称: fluorosulfuryl azide
• 英文别名: fluorosulfonyl azide；N-diazosulfamoyl fluoride；sulfurazidic fluoride
• CAS: 13537-39-8
• 化学式: FN₃O₂S
• 分子量: 125.083
• InChiKey: QAGYXMQZSHPCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorosulfuryl azide 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 fluoro sulfonyl nitrene
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的氟亚磺酰基亚硝酸盐，FS(O)NO，由基质分离的 FS(O)2N 光解产生

  摘要：

  三重氟磺酰基氮烯，FS(O)2N (X3A") 是通过 ArF 准分子激光辐照（λ = 193 nm）在固体惰性气体基质中分离的 FS(O)2N3 产生的。新型氮烯通过 IR (15N- 、18O 和 34S 标记）、UV/Vis 和 EPR 光谱。难以捉摸的亚磺酰基亚硝酸盐 FS(O)NO 是在三重态 FS(O) 光解 (λ > 320 nm) 后的自旋禁止反应中形成的)2N. 三重-单重系统间交叉 (ISC) 被发现与磺酰氮烯的自旋允许碎裂竞争，产生 SO2 + FN (3Σ-) 和 FNO + SO (3Σ-)。在 DFT 计算的指导下，复合物讨论了 FS(O)2N (X3A") 的光分解。

  DOI：

  10.1002/zaac.201100396
• 作为产物：
  描述：

  1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 fluorosulfuryl azide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND METHODS OF USING SAME
  [FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  该披露提供了至少选择自化合物I的实体，其互变异构体，该化合物或互变异构体的氘代衍生物，以及前述任何一种的药用盐，包括包含相同实体的组合物，以及使用相同实体的方法，包括用于治疗APOL1介导的疾病，包括胰腺癌、局灶性节段性肾小球硬化（FSGS）和/或非糖尿病肾病（NDKD）的用途。

  公开号：

  WO2022047031A1
• 作为试剂：
  描述：

  秋水仙碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 fluorosulfuryl azide 、 sodium methylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-7-azido-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成芳基氮并三唑光开关的偶氮乙炔

  摘要：

  我们报告了一种针对新型芳基氮并三唑光开关及其光物理特性的模块化方法。锂化 TIPS-乙炔与芳基重氮四氟硼酸盐的加成得到范围广泛的偶氮乙炔，构成了一类尚未开发的稳定中间体。原位脱硅瞬时导致末端芳基偶氮乙炔发生铜催化环加成反应 (CuAAC)，并产生多种有机叠氮化物。这些包括源自天然产物或药物的复杂分子，例如秋水仙碱、紫杉醇、达菲和花生四烯酸。芳基氮并三唑显示近定量光异构化和长热Z-半条命。使用该方法，我们首次介绍了联乙炔平台的设计和合成。它允许实施连续和面向多样性的方法，将两种不同的偶联物连接到一个常见的光开关偶氮三唑中的独立可寻址乙炔。这在几种光开关偶联物的合成中得到了展示，具有作为 photoPROTAC 和生物素偶联物的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06014

文献信息

• Facile Conversion of Molecularly Complex (Hetero)aryl Carboxylic Acids into Alkynes for Accelerated SAR Exploration
  作者：Ferdinand H. Lutter、Matthieu Jouffroy

  DOI：10.1002/chem.202102130

  日期：2021.10.25

  molecularly complex (hetero)aryl carboxylic acids into the bioisostere world: A functional-group-tolerant and operationally simple decarbonylative alkynylation is reported that allows the synthesis of aryl alkynes from highly functionalized aryl and heteroaryl carboxylic acids. The reaction shows an unmatched substrate scope mainly thanks to its remarkably mild reaction conditions using a homogenous Pd/Cu

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸带入生物电子等排世界：据报道，一种具有官能团耐受性且操作简单的脱羰炔基化反应允许从高度官能化的芳基和杂芳基羧酸合成芳基炔烃。该反应显示出无与伦比的底物范围，这主要归功于其使用均质 Pd/Cu 双金属系统的非常温和的反应条件。商业药物吗氯贝胺的三唑类似物的制备展示了该协议的效用。
• Thermally Persistent Fluorosulfonyl Nitrene and Unexpected Formation of the Fluorosulfonyl Radical
  作者：Xiaoqing Zeng、Helmut Beckers、Helge Willner

  DOI：10.1021/ja312073w

  日期：2013.2.13

  persistent triplet sulfonyl nitrene, FSO(2)N, was produced in the gas phase in high yields (up to 66%) by flash vacuum pyrolysis of FSO(2)N(3). Surprisingly, no rearrangement of FSO(2)N was observed, but the long-sought radical FSO(2) (22%) and traces of SO(2) (3%) were identified by IR ((15)N, (18)O, (34)S) spectroscopy. The photoinduced Curtius rearrangement of the nitrene to FNSO(2) was observed in

  通过快速真空热解 FSO(2)N(3)，在气相中以高产率（高达 66%）生产热持久性三重磺酰氮烯 FSO(2)N。令人惊讶的是，没有观察到 FSO(2)N 的重排，但是通过 IR ((15)N, (18) 确定了长期寻找的自由基 FSO(2) (22%) 和 SO(2) (3%) 的痕迹)O, (34)S) 光谱学。在固体惰性气体基质中观察到氮烯到 FNSO(2) 的光致 Curtius 重排，并研究了氮烯与 O(2)、NO 和 CO 的反应。
• Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent
  作者：Genyi Meng、Taijie Guo、Tiancheng Ma、Jiong Zhang、Yucheng Shen、Karl Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-1589-1

  日期：2019.10.3

  reactions. However, in the case of CuAAC reactions, the availability of azide reagents is limited owing to their potential toxicity and the risk of explosion involved in their preparation. Here we report another reaction to add to the click reaction family: the formation of azides from primary amines, one of the most abundant functional groups5. The reaction uses just one equivalent of a simple diazotizing

  点击化学是一个概念，其中模块化合成用于快速找到具有所需特性的新分子1。铜 (i) 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 三唑环化和硫 (vi) 氟化物交换 (SuFEx) 催化被广泛认为是点击反应 2-4，可快速获得其产品，产率接近 100%，同时在很大程度上是正交的到其他反应。然而，在 CuAAC 反应的情况下，由于其潜在的毒性和制备过程中涉及的爆炸风险，叠氮化物试剂的可用性受到限制。在这里，我们报告了另一种添加到点击反应家族的反应：由伯胺形成叠氮化物，伯胺是最丰富的官能团之一。该反应仅使用一当量的简单重氮化物质，氟磺酰叠氮化物 6-11 (FSO2N3)，并且能够以安全实用的方式在 96 孔板上制备 1,200 多种叠氮化物。这种可靠的转化是 CuAAC 三唑环化的有力工具，这是目前使用最广泛的点击反应。该方法极大地扩展了可接近的叠氮化物和 1,2,3-三唑的数量，鉴于 CuAAC
• 一种FSO2N3在制备重氮试剂中的应用
  申请人：上海大学

  公开号：CN112898340A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种FSO2N3在制备重氮试剂中的应用。本发明的应用包括如下步骤：在碱的存在下，将FSO2N3与如式2所示的丙酮基磷酸二甲酯进行如下所示的反应，得到Bestmann‑Ohira和/或Seyferth‑Gilbert试剂即可。本发明的应用，半小时内可以高产率地得到Seyferth‑Gilbert试剂和/或者Bestmann‑Ohira试剂，而且反应生成的两种混合试剂无需分离，一锅法直接应用于末端炔类化合物的合成。和/或
• Efficient Synthesis of Azido Sugars Using Fluorosulfuryl Azide Diazotransfer Reagent**
  作者：Joshua M. Kofsky、Gour C. Daskhan、Matthew S. Macauley、Chantelle J. Capicciotti

  DOI：10.1002/ejoc.202200108

  日期：2022.8.5

  An operationally simple protocol for diazotransfer on amine-containing carbohydrates has been developed. This high-yielding reaction can be conducted under ambient conditions. Reaction completion is indicated by the colour change of the Cu(II) catalyst. The utility of this protocol in chemical glycosylation has been demonstrated through the preparation of azide-containing glycosyl donors with orthogonal

  已开发出一种操作简单的含胺碳水化合物重氮转移方案。这种高产反应可以在环境条件下进行。反应完成由 Cu(II) 催化剂的颜色变化指示。该协议在化学糖基化中的效用已通过制备具有正交保护基团的含叠氮化物糖基供体得到证明。