2-cyano-3-(4-dodecyloxymethoxyphenyl)-acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-dodecyloxymethoxyphenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[4-(dodecoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: QJMNRVVVKMBCNW-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-cyano-3-(4-dodecyloxymethoxyphenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Combination Detergent/MALDI Matrix:  Functional Cleavable Detergents for Mass Spectrometry

  摘要：

  本研究报告了第一种专门为质谱应用设计的功能性可裂解洗涤剂的合成。在裂解过程中，会形成两个惰性化合物和MALDI基质，从而消除了传统可裂解洗涤剂所带来的潜在干扰源。对肽的分析表明，就地生成的MALDI基质所产生的MALDI谱与采用既定协议准备的谱相当。使用组合洗涤剂/MALDI基质成功分析了膜蛋白二酰甘油激酶。将功能性可裂解洗涤剂应用于整个细胞裂解液的分析中，许多离子的信噪比得到了提高，并且检测到了以前未观察到的额外蛋白质。

  DOI：

  10.1021/ac050460g

文献信息

• Cleavable surfactants and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040152913A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Cleavable compositions and methods of use especially in MALDI MS analysis of hydrophobic proteins.

  可切割的组合物及其在特别是用于MALDI MS分析疏水蛋白的方法的应用。
• Mass spectrometry method using mixed matrix
  申请人：SHIMADZU CORPORATION

  公开号：US10481163B1

  公开（公告）日：2019-11-19

  The present invention provides a mass spectrometry method using a mixed matrix, capable of easily and efficiently improving the ionization efficiency in mass spectrometry for peptides having a wide range of degrees of hydrophobicity (from hydrophilic to hydrophobic). A MALDI mass spectrometry method for analyzing a sample using as a mixed matrix, 2,4,6-trihydroxyalkylphenone represented by the following general formula (I): wherein R represents an alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and a matrix (II) for mass spectrometry that is more hydrophilic than 2,4,6-trihydroxyalkylphenone represented by the formula (I) wherein R is an alkyl group having 3 carbon atoms.

  本发明提供了一种使用混合基质的质谱分析方法，能够轻松有效地提高质谱分析中对具有宽范围疏水性（从亲水到疏水）的肽段的电离效率。一种分析样品的 MALDI 质谱方法，该方法使用以下通式 (I) 所代表的 2,4,6-三羟基烷基酚作为混合基质： 其中 R 代表具有 3 至 12 个碳原子的烷基，以及一种用于质谱分析的基质 (II)，其亲水性高于由式 (I) 代表的 2,4,6-三羟基烷基苯酮（其中 R 代表具有 3 个碳原子的烷基）。
• Combination Detergent/MALDI Matrix:  Functional Cleavable Detergents for Mass Spectrometry
  作者：Jeremy L. Norris、Ned A. Porter、Richard M. Caprioli

  DOI：10.1021/ac050460g

  日期：2005.8.1

  This study reports the synthesis of the first functional cleavable detergent designed specifically for applications in mass spectrometry. Upon cleavage, two inert compounds and the MALDI matrix are formed, eliminating sources of potential interference originating from traditional cleavable detergents. Analysis of peptides demonstrates that MALDI matrix generated in situ results in MALDI spectra equivalent to those prepared using established protocols. Analysis of the membrane protein diacylglycerol kinase was accomplished using the combination detergent/MALDI matrix. Applications of the functional cleavable detergents to the profiling of whole cell lysates results in increased signal-to-noise ratios of many ions and the detection of additional proteins previously not observed.

  本研究报告了第一种专门为质谱应用设计的功能性可裂解洗涤剂的合成。在裂解过程中，会形成两个惰性化合物和MALDI基质，从而消除了传统可裂解洗涤剂所带来的潜在干扰源。对肽的分析表明，就地生成的MALDI基质所产生的MALDI谱与采用既定协议准备的谱相当。使用组合洗涤剂/MALDI基质成功分析了膜蛋白二酰甘油激酶。将功能性可裂解洗涤剂应用于整个细胞裂解液的分析中，许多离子的信噪比得到了提高，并且检测到了以前未观察到的额外蛋白质。