(5-苯基-1H-吡唑-3-基)甲醇 | 179057-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5-苯基-1H-吡唑-3-基)甲醇
• 中文别名: (5-苯-1H-吡唑-3-基)甲醇
• 英文名称: (5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)methanol
• 英文别名: (3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol
• CAS: 179057-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11046186
• 分子量: 174.202
• InChiKey: QWRIGBFLNPXQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.0-149.4 °C
• 沸点：
  419.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-苯基-1H-吡唑-3-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到5-苯基-1H-吡唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (5-苯基-1H-吡唑-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853

文献信息

• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013009582A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention is directed to compounds of formula I and la: which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及式I和la化合物，它们是原肌球蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与脱髓鞘或髓鞘形成障碍相关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活性相关的疾病或紊乱。
• Design, synthesis and anti-HIV evaluation of 5-alkyl- 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-alkyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-ones as potent HIV-1 NNRTIs
  作者：Yi-Ming Li、Rong-Hua Luo、Liu-Meng Yang、Si-Ming Huang、Sui-Yuan Li、Yu-Gui Zheng、Dong-Xuan Ni、Yi-Man Cui、Xing-Jie Zhang、Xiao-Li Li、Rui-Han Zhang、E Tang、Hong-Bin Zhang、Yong-Tang Zheng、Yan-Ping He、Wei-Lie Xiao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104041

  日期：2020.9

  discover and develop the new HIV-1 NNRTIs, a series of 5-alkyl-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylalkyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-ones was synthesized and screened for their in vitro cytotoxicity against HIV-1. Most of the compounds we synthetized showed high activity against wild-type HIV-1 strain (IIIB) while IC50 values are in the range of 0.06–12.95 μM. Among them, the most active HIV-1 inhibitor was compound

  为了发现和开发新的HIV-1 NNRTIs，制备了一系列5-烷基-6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基烷基）-2-巯基嘧啶-4（3H）-。合成并筛选它们对HIV-1的体外细胞毒性。我们合成的大多数化合物显示出对野生型HIV-1菌株（IIIB）的高活性，而IC 50值在0.06-12.95μM的范围内。其中，最具活性的HIV-1抑制剂是化合物6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基甲基）-5-乙基-2-（（（2-（4-羟基苯基）-2-氧乙基） ）硫基嘧啶4（3H）-一（5b） 与奈韦拉平（IC 50  = 0.04μM，CC ）表现出相似的HIV-1抑制力（IC 50  = 0.06μM，CC 50 = 96.23μM）50 > 200μM），大多数化合物的亚微摩尔IC 50值表明它们是特定的RT抑制剂。化合物5b，6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-5-乙基-2-（（2-
• [EN] PHENOXYMETHYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYMÉTHYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017037146A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein RA, RB, RC, RC1 and W are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中RA、RB、RC、RC1和W如本文所定义，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• New Flexible Synthesis of Pyrazoles with Different, Functionalized Substituents at C3 and C5
  作者：Douglas B. Grotjahn、Sang Van、David Combs、Daniel A. Lev、Christian Schneider、Marc Rideout、Christoph Meyer、Genaro Hernandez、Lupe Mejorado

  DOI：10.1021/jo026083e

  日期：2002.12.1

  presented. Installation of R = methyl, isopropyl, tert-butyl, adamantyl, or phenyl groups at C5 is reported here, starting by coupling protected alkynols with acid chlorides RCOCl, forming alkynyl ketones, which are reacted with hydrazine to form the pyrazole nucleus. Alcohol deprotection and conversion to a chloride gave 5-substituted 3-(chloromethyl)- or 3-(2-chloroethyl)pyrazoles. This sequence can be

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。