5-苯基-1H-吡唑-3-甲醛 | 57204-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-1H-吡唑-3-甲醛
• 英文名称: 5-phenyl-1(2)H-pyrazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• CAS: 57204-65-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: AWABRMSZZMDOEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡唑-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Cycloheptyl-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-ylmethyl)-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-苯基-1H-吡唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC PYRAZOLO-DIHYDROPYRAZINYL-PYRIDONE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO-DIHYDROPYRAZINYL-PYRIDONE FUSIONNÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2019123285A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions and pharmaceutical combinations containing such compounds, as well as methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by hepatitis B virus (HBV), and for reducing the occurrence of serious conditions associated with HBV.

  该发明提供了如下所述的Formula (I)的化合物，以及包含这些化合物的药用盐、药物组合物和药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由乙型肝炎病毒（HBV）引起的感染，并减少与HBV相关的严重病症的发生。
• [EN] PYRAZOLOCHALCONES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLOCHALCONES SERVANT D'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015029051A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to a pyrazolochalcone of formula A useful as potential antitumor agent against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. Formula A wherein, R1, R2, R3, R4, R5 = H, Cl, F, CH3, OCH3, 3,4(OCH2O) X = H, Cl, CH3, OCH3, 3,4(OCH2O), NH2, NO2, OH, dotted line indicates optionally cyclic structure.

  本发明涉及一种具有公式A的吡唑基查尔酮，用作潜在的抗人类癌细胞系药剂，并提供其制备方法。公式A中，R1、R2、R3、R4、R5 = H、Cl、F、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)；X = H、Cl、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)、NH2、NO2、OH，虚线表示可选的环结构。
• PYRAZOLE LINKED BENZIMIDAZOLE CONJUGATES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Reseach

  公开号：US20150329527A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Pyrazole linked benzimidazole conjugates and a method for synthesis of one or more compounds having a pyrazole linked benzimidazole conjugate, particularly pyrazole linked benzimidazole conjugates that are useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines, such as leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, renal cancer, prostate cancer and breast cancer. The process comprises the step of oxidative cyclization of o-phenylenediamines and 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehydes with sodium metabisulphite in ethanol/methanol solvent system at a desired temperature for a period of time to obtain the pyrazole linked benzimidazole conjugate.

  吡唑连接的苯并咪唑共轭物及其合成方法，特别是作为潜在抗人癌细胞系（如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、前列腺癌和乳腺癌）抗肿瘤药物的吡唑连接的苯并咪唑共轭物。该过程包括将邻苯二胺和3-苯基-1H-吡唑-5-甲醛在乙醇/甲醇溶剂体系中与亚硫酸氢钠氧化环化，在所需温度下反应一段时间，以获得吡唑连接的苯并咪唑共轭物。
• Acid Secretion Inhibitor
  申请人：Hasuoka Atsushi

  公开号：US20090118335A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory action, an antiulcer activity and the like. A proton pump inhibitor containing a compound represented by the formula (I) wherein ring A is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring group optionally having, as a ring-constituting atom besides carbon atom, 1 to 4 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, ring-constituting atoms X 1 and X 2 are each a carbon atom or a nitrogen atom, a ring-constituting atom X 3 is a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, R 1 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group, R 2 is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group, R 3 is an aminomethyl group optionally substituted by 1 or 2 lower alkyl groups, which is a substituent on a ring-constituting atom other than X 1 , X 2 and X 3 , and ring A optionally further has substituent(s) selected from a lower alkyl group, a halogen atom, a cyano group and an oxo group, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种具有优异的抑制酸分泌、抗溃疡活性等的化合物。该质子泵抑制剂包含由式(I)表示的化合物，其中环A是饱和或不饱和的5-或6-成员环基团，可选地具有作为环构成原子的碳原子以外的1至4个异原子，所述异原子选自氮原子、氧原子和硫原子，环构成原子X1和X2分别为碳原子或氮原子，环构成原子X3为碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，R1为可选取代的芳基基团或可选取代的杂环基团，R2为可选取代的烷基基团、可选取代的芳基基团或可选取代的杂环基团，R3为氨甲基基团，可选地被1或2个低碳基取代，该基团是除X1、X2和X3以外的环构成原子上的取代基，环A可选地进一步具有从低碳基、卤素原子、氰基和氧代基中选择的取代基，或其盐或前药。
• Naphthalene Derivatives as Modulators of the Glucocorticoid Receptor
  申请人：Rafferty Stephen William

  公开号：US20090093464A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to naphthalene derivatives of formula (I) that are modulators of the glucocorticoid receptor, and to processes for the preparation and use of the same.

  本发明涉及式（I）的萘衍生物，其为糖皮质激素受体的调节剂，以及其制备和使用的方法。