(E)-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)phosphonophosphoric acid | 396726-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)phosphonophosphoric acid
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl pyrophosphate；(E)-4-hydroxy-3-methyl-2-buten-1-yl diphosphate；(E)-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate；(E)-1-hydroxy-2-methylbut-2-enyl 4-diphosphate；(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl pyrophosphate；1-hydroxy-2-methylbut-2(E)-en-4-yl diphosphate；(2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl trihydrogen diphosphate；[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 396726-03-7
• 化学式: C₅H₁₂O₈P₂
• 分子量: 262.093
• InChiKey: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (E)-1-Hydroxy-2-methyl-2-butenyl 4-pyrophosphate
产品名称
lithium salt
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H12O8P2 · xLi+
分子式
: 262.09 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氧化锂
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对湿度敏感 对光和空气敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
空氣, 水, 与氧化剂不相容。, 碳氧化物
10.6 危险的分解产物

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)phosphonophosphoric acid 在 Escherichia coli Type III S alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-methyl but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过甲基赤藓糖醇磷酸途径在大肠杆菌中进行类异戊二烯生物合成：甲基赤藓糖醇环二磷酸酶转化为（E）-2-甲基丁-2-烯-1,4-二醇的磷酸化衍生物

  摘要：

  从A粗无细胞系统大肠埃希氏杆菌菌株过表达含有三个基因簇yfgA，yfgB和gcpE转换的2- Ç甲基d赤藓糖醇2,4-环（1）到的磷酸化衍生物（É） -2-甲基丁-2-烯-1,4-二醇（6），最有可能代表用于异戊二烯生物合成的甲基赤藓糖醇磷酸途径中的新型中间体。通过粗酶制剂的磷酸酶处理来积累游离二醇6，并通过与合成参考物进行比较来鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00003-5
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-羟甲基-2-丁烯基氯 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 DOWEX 50WX₈-200 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)phosphonophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-4-Hydroxydimethylallyl Diphosphate. An Intermediate in the Methyl Erythritol Phosphate Branch of the Isoprenoid Pathway

  摘要：

  The syntheses of (E)-1-hydroxy-2-methyl-2-buten-4-yl diphosphate ((E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate, HDMAPP), an intermediate in the methyl erythritol phosphate pathway, and (E)-[4-H-2]HDMAPP were accomplished in two steps from (E)-4-chloro-2-methyl-2-butenal. The synthetic route is easily adaptable for the facile incorporation of tritium at C-4 of the diphosphate.

  DOI：

  10.1021/jo0258453

文献信息

• Revisiting the IspH Catalytic System in the Deoxyxylulose Phosphate Pathway: Achieving High Activity
  作者：Youli Xiao、Lisa Chu、Yiannis Sanakis、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/ja903778d

  日期：2009.7.29

  isoprenoid family are constructed in nature using two biosynthetic pathways, the mevalonate (MVA) pathway and the deoxyxylulose phosphate (DXP) pathway. IspH of the DXP pathway is a protein containing an iron-sulfur cluster and catalyzes a reductive dehydration reaction of the DXP pathway. In the literature, a wide range of Escherichia coli IspH activities have been reported (2.0 nmol min(-1) mg(-1) to 3

  从两个 C(5) 异戊二烯构件、异戊二烯基二磷酸 (IPP) 及其异构体二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 中，类异戊二烯家族的 30 000 多个成员在自然界中使用两种生物合成途径构建而成，甲羟戊酸 (MVA) 途径和磷酸脱氧木酮糖 (DXP) 途径。DXP 通路的 IspH 是一种含有铁硫簇的蛋白质，催化 DXP 通路的还原脱水反应。在文献中，广泛的大肠杆菌 IspH 活动已被报道（2.0 nmol min(-1) mg(-1) 到 3.4 micromol min(-1) mg(-1)）。对于如此广泛的活性，反应测定是在许多不同条件下进行的，无法直接比较活性和确定导致 IspH 活性如此巨大差异的关键因素。在这项工作中，我们系统地研究了氧化还原介质在 IspH 催化中的作用，使用大肠杆菌 IspH 作为酶，连二亚硫酸盐作为最终电子源。我们的研究不仅表明了铁硫簇的重要性，而且相对于大肠杆菌
• Bioorganometallic mechanism of action, and inhibition, of IspH
  作者：Weixue Wang、Ke Wang、Yi-Liang Liu、Joo-Hwan No、Jikun Li、Mark J. Nilges、Eric Oldfield

  DOI：10.1073/pnas.0911087107

  日期：2010.3.9

  with H(+) from E126 (and H124) in reduced wt IspH, resulting in loss of water and formation of an eta (1)-allyl complex. After reduction, this forms an eta (3)-allyl pi-complex (i.e. containing an allyl anion) that on protonation (at C2 or C4) results in product formation. We find that alkyne diphosphates (such as propargyl diphosphate) are potent IspH inhibitors and likewise form metallacycle complexes

  我们使用定点诱变 (K M ),V (max))、EPR 和 (1)H、(2)H、(13)C、(31)P 和 (57)Fe-电子核双共振 (ENDOR) 光谱。将 HMBPP 添加到（无反应性）E126A IspH 突变体后，会形成一种反应中间体，其 EPR 谱与之前看到的 HMBPP“母体”分子乙烯和烯丙醇结合到固氮酶 FeMo 辅因子上的 EPR 谱非常相似。EPR 谱在 (57)Fe 标记上变宽，并且没有形成烯丙基自由基的证据。当与 ENDOR 光谱结合时，结果表明与 HMBPP 形成有机金属物质，即 pi/sigma“金属环” 或 eta (2)-烯基络合物。该复合物准备在降低的 wt IspH 中与来自 E126（和 H124）的 H(+) 相互作用，导致水分流失并形成 eta (1)-烯丙基复合物。还原后，这会形成 eta (3)-烯丙基 pi 复合物（即包含烯丙基阴离子），其质子化（在
• IspH–RPS1 and IspH–UbiA: “Rosetta stone” proteins
  作者：Guodong Rao、Bing O'Dowd、Jikun Li、Ke Wang、Eric Oldfield

  DOI：10.1039/c5sc02600h

  日期：——

  IspH forms fusion hybrids with RPS1 as well as UbiA, examples of Rosetta stone proteins.

  IspH与RPS1和UbiA形成融合杂交体，这些是罗塞塔石蛋白的例子。
• IspG Converts an Epoxide Substrate Analogue to (<i>E</i>)-4-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl Diphosphate: Implications for IspG Catalysis in Isoprenoid Biosynthesis
  作者：Rodney L. Nyland II、Youli Xiao、Pinghua Liu、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/ja907470n

  日期：2009.12.16

  IspG is an intriguing enzyme in bacteria, parasite, and plant isoprenoid biosynthesis, and its catalytic mechanism remains elusive. We report here the synthesis of (2R,3R)-4-hydroxy-3-methyl-2,3-epoxybutanyl diphosphate (Epoxy-HMBPP), a proposed intermediate in one of the frequently cited mechanistic models. We have also demonstrated that this epoxide analogue is a catalytically competent IspG substrate. This study represents the first mechanistic study of this important enzyme.
• Replacing the pyrophosphate group of HMB-PP by a diphosphonate function abrogates Its potential to activate human γδ T cells but does not lead to competitive antagonism
  作者：Armin Reichenberg、Martin Hintz、Yvonne Kletschek、Tanja Kuhl、Christian Haug、Rosel Engel、Jens Moll、Dmitry N Ostrovsky、Hassan Jomaa、Matthias Eberl

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00138-0

  日期：2003.4

  The immunological characterization of (E)-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate (HMB-PP), and its methylenediphosphonate analogue, HMB-PCP, is described. With an EC50 of 0.1-0.2 nM, HMB-PP is significantly more potent in stimulating human Vgamma9/Vdelta2 T cells than any other compound described so far. However, replacing the pyrophosphate by a P-CH2-P function abrogates the bioactivity drastically, with HMB-PCP having a EC50 of only 5.3 muM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.