2-(3'-benzyloxypropyl)-1,3-dithiane | 137299-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-benzyloxypropyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(3-Phenylmethoxypropyl)-1,3-dithiane
• CAS: 137299-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₀OS₂
• 分子量: 268.444
• InChiKey: BVALFPGFTAAGOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-benzyloxypropyl)-1,3-dithiane 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到4-苯基甲氧基-丁醛
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的不对称合成

  摘要：

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80464-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(苄氧基)丁烷 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3'-benzyloxypropyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的甲硅烷碳烯的高效生成和合成应用：通过三重态能量转移抑制烷酰基硅烷的Norrish型断裂。

  摘要：

  已知酰基硅烷在光辐照下会异构化为甲硅烷碳烯，因此生成的碳烯可以用于各种合成反应。但是这种卡宾的形成不一定对某些链烷酰基硅烷有效，因为诺里斯型断裂竞争，这限制了链烷酰基硅烷作为卡宾前体的合成效用。在这项研究中，通过使用Ir络合物[Ir {dF（CF3）ppy} 2（dtbpy）] PF6考察了由可见光诱导的能量转移从烷酰基硅烷生成甲硅烷碳烯，并将其成功应用于CC偶联反应与硼酸酯或醛。这种方法有效地抑制了不良的诺里斯型反应，并拓宽了烷酰基硅烷的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201904635

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Secu’amamine A Exploiting Type II Anion Relay Chemistry
  作者：Heeoon Han、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02018

  日期：2015.9.4

  A total synthesis of (-)-secu'amamine A has been achieved exploiting Type II Anion Relay Chemistry (ARC) to provide the full linear carbon and nitrogen skeleton in a single flask with the requisite stereochemistry and functionality. A mechanistic rationale is also proposed to account for the stereochemical outcome of the key aldol reaction leading to the advanced aza tricyclic core.

  利用 II 型阴离子中继化学 (ARC) 实现了 (-)-secu'amamine A 的全合成，在单个烧瓶中提供完整的线性碳和氮骨架，并具有必要的立体化学和功能。还提出了机械原理来解释导致高级氮杂三环核心的关键羟醛反应的立体化学结果。
• Studies toward the total synthesis of cyclodidemniserinol trisulfate. Part II: 3,5,7-Trisubstituted 6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane core structure construction via I2-mediated deprotection and ring closure tandem reaction
  作者：Jian-Hua Liu、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.088

  日期：2009.8

  The 3,5,7-trisubstituted 6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane core structure was synthesized by employing a chiral pool convergent synthesis strategy and the I2-mediated simultaneous deprotection and ring closure reaction as the key step, providing a practical and efficient synthetic approach applicable to the further total synthesis of the natural product cyclodidemniserinol trisulfate.

  3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构是通过手性池聚合合成策略和I 2介导的同时脱保护和闭环反应为关键步骤合成的，从而提供了一种实用且有效的合成方法，适用于天然产物环硫酸二亚砜三醇的进一步全合成。
• Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions
  作者：Hiroki Furuta、Yuki Hasegawa、Mariko Hase、Yuji Mori

  DOI：10.1002/chem.201000497

  日期：2010.7.5

  member of the polycyclic ether family of marine toxins. The structure consists of a ladder‐shaped trans‐fused octacyclic ring system that includes 18 stereogenic centers, two 1,3‐diaxial dimethyl‐substituted tetrahydropyranyl rings, and a partially conjugated triene side chain. The total synthesis of gambierol has been achieved by utilizing an oxiranyl anion strategy in an iterative manner. Synthetic

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。