(S)-(+)-2-(hydroxymethyl)-2-propylcyclobutanone | 139240-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(hydroxymethyl)-2-propylcyclobutanone
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-propylcyclobutan-1-one
• CAS: 139240-49-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MJTFEGKJKCIVAT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (S)-(+)-2-(hydroxymethyl)-2-propylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  A concise and enantioselective approach to cyclobutanones by tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of cyclopropylidene alcohols. An enantiocontrolled synthesis of (+)- and (-)-.alpha.-cuparenones

  摘要：

  A tandem Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-alkyl(or 2-aryl)-2-cyclopropylideneethanols (1a-i) afforded chiral 1-alkyl(or 1-aryl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutanones (3a-i) in high yields and high enantiomeric excess. These compounds are potentially valuable synthons for the enantioselective creation of the quaternary carbons. Hence, this enabled us to accomplish a concise and enantioselective total synthesis of both (+)- and (-)-alpha-cuparenones (11).

  DOI：

  10.1021/jo00032a021