epoxy lathyrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: epoxy lathyrol
• 英文别名: (1'R,2S,3'E,5'R,7'S,11'R,12'R,13'S,14'S)-1',11',13'-trihydroxy-3',6',6',14'-tetramethylspiro[oxirane-2,10'-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-ene]-2'-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: VEFQDSXSELSHMX-NSNBXJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 epoxy lathyrol 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以14%的产率得到3β,5α,15β-tributanoyloxy-6(17)-epoxylathyr-12E-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  改善6,17-环氧十二烷二萜的MDR逆转活性

  摘要：

  为了优化大环柏油烷型二萜作为有效的Pgp调节剂，对大戟属地上部分的甲醇提取物进行了植物化学研究。两个新的大环6,17-epoxylathyrane型双萜，命名epoxyboetiranes A（1）和B（2）中，用三个已知类似物（沿3 - 5）中分离得到。大量分离出的三乙酸酯环氧乙烷基丁烷A（1）水解后得到环氧甲酚（6）。为了研究大环支架的取代方式对MDR逆转的影响，6用芳酰基，苯乙酰基，肉桂酰化和烷酰氯/酸酐，得到八个新酯，epoxyboetiranesÇ-J（7 - 14）。化合物的能力1 - 14为P糖蛋白（Pgp，ABCB1）调节剂是通过运输和化学敏感性测定法的组合进行评价，使用与人转染L5178Y小鼠T淋巴瘤细胞系中MDR1基因。在运输试验，除了1，3和6，所述化合物，在非细胞毒性浓度下，以剂量依赖的模式下显示强MDR逆转活性，表现出所有的新的酰基衍生物（7 - 14）与1相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.041
• 作为产物：
  描述：

  euphorbia factor L₁ 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以85%的产率得到epoxy lathyrol
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627

文献信息

• 千金二萜烷NO供体衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113773272B

  公开（公告）日：2023-03-31

  一种千金二萜烷NO供体衍生物及其制备方法和用途，属于医药技术领域，涉及一种通式(I)或通式(II)千金二萜烷NO供体衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有该千金二萜烷NO供体衍生物的药物组合物。还涉及该化合物的制备方法以及在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。其中，通式(I)或通式(II)中的R如权利要求书和说明书所述。
• Enhancing lathyrane structural diversity and MDR activity by combinatorial modification of lathyrane nucleus and ester side chain: A case study of Euphorbia Factor L1 and Euphorbia Factor L3
  作者：Zilong Zhan、Xin Liu、Zhihong Cheng

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.105854

  日期：2024.4

  resistance (MDR) reversing activities of these lathyrane derivatives were further evaluated in MCF-7/ADM. Three transformed compounds (reversal fold, RF = 151.33, 62.94 and 47.3 for , and ) showed markedly higher activity than EFL1 (RF = 32.92) and EFL3 (RF = 39.68). Structure-activity relationship study revealed an essential role of C-6/17 and C-12/13 double bonds on lathyrane nucleus for exerting MDR reversal

  以大戟因子L1（EFL1）和大戟因子L1（EFL3）为例，研究了山楂核通过还原和氧化反应的化学转化，以及山楂核及其侧酯链的共修饰策略。共获得了38个山楂衍生物(-)，其中包括34个新化合物，极大地丰富了山楂类二萜的结构多样性。对药物敏感和药物（阿霉素，ADM）耐药的MCF-7细胞的细胞毒性表明，38个转化衍生物中的23个具有明显的细胞毒活性，对这两种细胞的IC值分别为7.0至41.1 μM和3.2至45.5 μM。与非细胞毒性 EFL1 和 EFL3 相比。在 MCF-7/ADM 中进一步评估了这些 Lathyrane 衍生物的多药耐药性 (MDR) 逆转活性。三种转化化合物（反转倍数，RF = 151.33、62.94 和 47.3， 和 ）表现出明显高于 EFL1 (RF = 32.92) 和 EFL3 (RF = 39.68) 的活性。构效关系研究揭示了山楂核上的C-6/17和C-1
• 千金二萜烷噻唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN115703748A

  公开（公告）日：2023-02-17

  一种千金二萜烷噻唑衍生物及其制备方法和用途，属于医药技术领域，涉及一种通式(I)或通式(II)千金二萜烷噻唑衍生物,其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有该千金二萜烷噻唑衍生物的药物组合物。还涉及该化合物的制备方法以及在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。其中，通式(I)或通式(II)中的R如权利要求书和说明书所述。
• Epoxidation Studies on Lathyra-6(17),12-dienes − Revised Structure of theEuphorbiaFactor L1
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Tomas Jarevång、Olov Sterner

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2933::aid-ejoc2933>3.0.co;2-j

  日期：2000.8