epoxy lathyrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: epoxy lathyrol
• 英文别名: (1'R,2S,3'E,5'R,7'S,11'R,12'R,13'S,14'S)-1',11',13'-trihydroxy-3',6',6',14'-tetramethylspiro[oxirane-2,10'-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-ene]-2'-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: VEFQDSXSELSHMX-NSNBXJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 epoxy lathyrol 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以14%的产率得到3β,5α,15β-tributanoyloxy-6(17)-epoxylathyr-12E-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  改善6,17-环氧十二烷二萜的MDR逆转活性

  摘要：

  为了优化大环柏油烷型二萜作为有效的Pgp调节剂，对大戟属地上部分的甲醇提取物进行了植物化学研究。两个新的大环6,17-epoxylathyrane型双萜，命名epoxyboetiranes A（1）和B（2）中，用三个已知类似物（沿3 - 5）中分离得到。大量分离出的三乙酸酯环氧乙烷基丁烷A（1）水解后得到环氧甲酚（6）。为了研究大环支架的取代方式对MDR逆转的影响，6用芳酰基，苯乙酰基，肉桂酰化和烷酰氯/酸酐，得到八个新酯，epoxyboetiranesÇ-J（7 - 14）。化合物的能力1 - 14为P糖蛋白（Pgp，ABCB1）调节剂是通过运输和化学敏感性测定法的组合进行评价，使用与人转染L5178Y小鼠T淋巴瘤细胞系中MDR1基因。在运输试验，除了1，3和6，所述化合物，在非细胞毒性浓度下，以剂量依赖的模式下显示强MDR逆转活性，表现出所有的新的酰基衍生物（7 - 14）与1相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.041
• 作为产物：
  描述：

  euphorbia factor L₁ 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以85%的产率得到epoxy lathyrol
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627

文献信息

• 千金二萜烷NO供体衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113773272B

  公开（公告）日：2023-03-31

  一种千金二萜烷NO供体衍生物及其制备方法和用途，属于医药技术领域，涉及一种通式(I)或通式(II)千金二萜烷NO供体衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有该千金二萜烷NO供体衍生物的药物组合物。还涉及该化合物的制备方法以及在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。其中，通式(I)或通式(II)中的R如权利要求书和说明书所述。
• Enhancing lathyrane structural diversity and MDR activity by combinatorial modification of lathyrane nucleus and ester side chain: A case study of Euphorbia Factor L1 and Euphorbia Factor L3
  作者：Zilong Zhan、Xin Liu、Zhihong Cheng

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.105854

  日期：2024.4

  resistance (MDR) reversing activities of these lathyrane derivatives were further evaluated in MCF-7/ADM. Three transformed compounds (reversal fold, RF = 151.33, 62.94 and 47.3 for , and ) showed markedly higher activity than EFL1 (RF = 32.92) and EFL3 (RF = 39.68). Structure-activity relationship study revealed an essential role of C-6/17 and C-12/13 double bonds on lathyrane nucleus for exerting MDR reversal

  以大戟因子L1（EFL1）和大戟因子L1（EFL3）为例，研究了山楂核通过还原和氧化反应的化学转化，以及山楂核及其侧酯链的共修饰策略。共获得了38个山楂衍生物(-)，其中包括34个新化合物，极大地丰富了山楂类二萜的结构多样性。对药物敏感和药物（阿霉素，ADM）耐药的MCF-7细胞的细胞毒性表明，38个转化衍生物中的23个具有明显的细胞毒活性，对这两种细胞的IC值分别为7.0至41.1 μM和3.2至45.5 μM。与非细胞毒性 EFL1 和 EFL3 相比。在 MCF-7/ADM 中进一步评估了这些 Lathyrane 衍生物的多药耐药性 (MDR) 逆转活性。三种转化化合物（反转倍数，RF = 151.33、62.94 和 47.3， 和 ）表现出明显高于 EFL1 (RF = 32.92) 和 EFL3 (RF = 39.68) 的活性。构效关系研究揭示了山楂核上的C-6/17和C-1
• 千金二萜烷噻唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN115703748A

  公开（公告）日：2023-02-17

  一种千金二萜烷噻唑衍生物及其制备方法和用途，属于医药技术领域，涉及一种通式(I)或通式(II)千金二萜烷噻唑衍生物,其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有该千金二萜烷噻唑衍生物的药物组合物。还涉及该化合物的制备方法以及在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。其中，通式(I)或通式(II)中的R如权利要求书和说明书所述。
• Epoxidation Studies on Lathyra-6(17),12-dienes − Revised Structure of theEuphorbiaFactor L1
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Tomas Jarevång、Olov Sterner

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2933::aid-ejoc2933>3.0.co;2-j

  日期：2000.8
• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。