3β,5α,15β-tributanoyloxy-6(17)-epoxylathyr-12E-en-14-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,5α,15β-tributanoyloxy-6(17)-epoxylathyr-12E-en-14-one
• 英文别名: epoxyboetirane J；[(1'R,2S,3'E,5'R,7'S,11'R,12'R,13'S,14'S)-1',11'-di(butanoyloxy)-3',6',6',14'-tetramethyl-2'-oxospiro[oxirane-2,10'-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-ene]-13'-yl] butanoate
• 化学式: C₃₂H₄₈O₈
• 分子量: 560.728
• InChiKey: RNTJZHCSUOVUGZ-NONUQKJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epoxyboetirane A 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 11.0h， 生成 3β,5α,15β-tributanoyloxy-6(17)-epoxylathyr-12E-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  改善6,17-环氧十二烷二萜的MDR逆转活性

  摘要：

  为了优化大环柏油烷型二萜作为有效的Pgp调节剂，对大戟属地上部分的甲醇提取物进行了植物化学研究。两个新的大环6,17-epoxylathyrane型双萜，命名epoxyboetiranes A（1）和B（2）中，用三个已知类似物（沿3 - 5）中分离得到。大量分离出的三乙酸酯环氧乙烷基丁烷A（1）水解后得到环氧甲酚（6）。为了研究大环支架的取代方式对MDR逆转的影响，6用芳酰基，苯乙酰基，肉桂酰化和烷酰氯/酸酐，得到八个新酯，epoxyboetiranesÇ-J（7 - 14）。化合物的能力1 - 14为P糖蛋白（Pgp，ABCB1）调节剂是通过运输和化学敏感性测定法的组合进行评价，使用与人转染L5178Y小鼠T淋巴瘤细胞系中MDR1基因。在运输试验，除了1，3和6，所述化合物，在非细胞毒性浓度下，以剂量依赖的模式下显示强MDR逆转活性，表现出所有的新的酰基衍生物（7 - 14）与1相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.041