癸-2-炔醛 | 94497-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸-2-炔醛
• 英文名称: dec-2-ynal
• 英文别名: 2-Decynal
• CAS: 94497-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YXRCDDHZVUIEAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11°C (estimate)
• 沸点：
  264.73°C (estimate)
• 密度：
  0.8983 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-2-炔醛 反应 18.0h， 生成 癸-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Macrocyclic Sonogashira-Type Cross-Coupling

  摘要：

  A macrocyclic Cu-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reaction has been developed that employs an operationally simple CuCl/phen/Cs2CO3 catalyst system. Macrocyclizations can be performed at relatively high concentrations without the need for slow addition techniques and form macrocycles with various ring sizes and functional groups. The optimized protocol was employed in the synthesis of (S)-zearalane, demonstrating applicability toward the synthesis of a macrocycle with known biological activity.

  DOI：

  10.1021/ol501898b
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 VO(O-i-Pr)(8-hydroxyquinolinate)2 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-dichloroethane-d4 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到癸-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  空气中轻度和选择性钒催化的苄基，烯丙基和丙炔醇的氧化

  摘要：

  过渡金属催化的好氧醇氧化是合成羰基化合物的一种有吸引力的方法，但是大多数催化系统均以贵金属为特征，并且需要纯氧。钒络合物（HQ）2 V V（O）（O i Pr）（2摩尔％，HQ = 8-喹啉酸酯）和NEt 3（10摩尔％）催化苄醇，烯丙基醇和炔丙基醇在空气中的氧化。该催化剂可以使用市售试剂在空气中容易地制备，并且对多种伯醇和仲醇有效。

  DOI：

  10.1021/ol103107v

文献信息

• Phosphorus(V)-catalyzed deoxydichlorination reactions of aldehydes
  作者：Jie An、Xiaoping Tang、Joshua Moore、William Lewis、Ross M. Denton

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.100

  日期：2013.10

  phosphorus(V)-catalysis manifold in which phosphine oxide turnover is achieved using oxalyl chloride as a consumable reagent. The new method is applicable to a range of aldehydes and, in combination with palladium-catalyzed reductive dimerization, gives rise to a new catalytic approach to the synthesis of stilbenes and a short formal synthesis of resveratrol.

  报道醛的氧化膦催化转化为1,1-二氯。该反应通过磷（V）-催化歧管进行，其中使用草酰氯作为消耗试剂实现氧化膦的转化。这种新方法是适用于一系列的醛，并且在用钯催化的还原二聚结合，产生了一个新的催化方法来芪的合成和白藜芦醇的短正式合成。
• Mild and Selective Vanadium-Catalyzed Oxidation of Benzylic, Allylic, and Propargylic Alcohols Using Air
  申请人：Kloek Hanson Susan

  公开号：US20120232279A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention concerns processes for oxidizing an alcohol to produce a carbonyl compound. The processes comprise contacting the alcohol with (i) a gaseous mixture comprising oxygen; and (ii) an amine compound in the presence of a catalyst, having the formula: where each of R 1 -R 12 are independently H, alkyl, aryl, CF 3 , halogen, OR 13 , SO 3 R 14 , C(O)R 15 , CONR 16 R 17 or CO 2 R 18 ; each of R 13 -R 18 is independently alkyl or aryl; and Z is alkl or aryl.

  这项发明涉及将醇氧化以产生羰基化合物的过程。该过程包括在催化剂存在下，将醇与(i) 包含氧气的气态混合物和(ii) 胺化合物接触，该胺化合物具有以下公式： 其中R1-R12中的每个都独立地是H、烷基、芳基、CF3、卤素、OR13、SO3R14、C(O)R15、CONR16R17或CO2R18；R13-R18中的每个都独立地是烷基或芳基；Z是烷基或芳基。
• Copper-Catalyzed A3-Coupling: Synthesis of 3-Amino-1,4-diynes
  作者：Yoon-Jeong Choi、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201600343

  日期：2016.6

  the synthesis of 3-amino-1,4-diynes. Although metal-catalyzed A3-coupling reactions have been extensively used to synthesize various propargylamines, the A3-coupling for the synthesis of 3-amino-1,4-diynes has been rarely reported. In this study, various symmetrical 3-amino-1,4-diynes were synthesized by the sequential Cu-catalyzed dealkynylation of propargyl aldehydes followed by A3-coupling. Unsymmetrical

  研究了铜催化的 A3（胺、醛和炔）偶联反应以合成 3-氨基-1,4-二炔。尽管金属催化的 A3-偶联反应已被广泛用于合成各种炔丙胺，但很少报道用于合成 3-氨基-1,4-二炔的 A3-偶联反应。在这项研究中，通过连续铜催化炔丙醛脱炔化和 A3 偶联合成了各种对称的 3-氨基-1,4-二炔。不对称的 3-氨基-1,4-二炔也通过铜催化的 A3 偶联以 49-85% 的产率合成。
• Controllable Site-Selective Construction of 2- and 4-Substituted Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole from 3-Aminoindazoles and Ynals
  作者：Xiang Liu、Jinlei Zhou、Jiatong Lin、Zemin Zhang、Suying Wu、Qiuxing He、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01094

  日期：2021.7.2

  straightforward and novel controllable site-selective construction of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole from 3-aminoindazoles and ynals has been developed. The high regioselectivity of this reaction could be easily switched by converting different catalytic systems. In this way, a series of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole derivatives were obtained in moderate to good yields. In addition, the

  已经开发出一种由 3-氨基吲唑和 ynals 直接且新颖的可控位点选择性构建 2-和 4-取代的嘧啶并[1,2 -b ]吲唑的方法。该反应的高区域选择性可以通过转换不同的催化体系轻松切换。通过这种方式，以中等至良好的收率获得了一系列2-和4-取代的嘧啶并[1,2- b ]吲唑衍生物。此外，还讨论了本方法制备的化合物3a的光物理性质。
• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。