癸-2-烯-5-炔-4-酮 | 105363-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸-2-烯-5-炔-4-酮
• 英文名称: (E)-Dec-2-en-5-yn-4-one
• 英文别名: Dec-2-EN-5-YN-4-one；dec-2-en-5-yn-4-one
• CAS: 105363-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QDEHSJLTOIUQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-2-烯-5-炔-4-酮 、 dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到(E)-dimethyl 5-(but-2-enoyl)-6-butyl-4,7-dimethyl-1H-indene-2,2-(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的炔基酮和炔基酯对α，ω-二炔的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  我们发现[Ir（cod）Cl] 2和rac -BINAP的组合可作为有效的催化剂，用于2,7-壬二炔衍生物和相关化合物与炔基酮和炔基酯的[2 + 2 + 2]环加成。在温和的反应条件下，以高收率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.038
• 作为产物：
  描述：

  2-Decen-5-yn-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 癸-2-烯-5-炔-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化的炔基酮和炔基酯对α，ω-二炔的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  我们发现[Ir（cod）Cl] 2和rac -BINAP的组合可作为有效的催化剂，用于2,7-壬二炔衍生物和相关化合物与炔基酮和炔基酯的[2 + 2 + 2]环加成。在温和的反应条件下，以高收率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.038

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XVII. Preparation of organomanganese bromide compounds in ether: An efficient and economic alternative to organomanganese iodide compounds for synthetic applications
  作者：Gérard Cahiez、Blandine Laboue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99435-8

  日期：1989.1

  Organomanganese bromide reagents have been prepared in high yields in ether from organomagnesium or organolithium compounds and manganese bromide. The preparation must be performed in the presence of lithium bromide which allows to dissolve the manganese bromide in ether. Organomanganese bromide reagents react quite similarly to their iodide analogous. For synthetic applications they present the advantage

  已经从有机镁或有机锂化合物和溴化锰在醚中高产率地制备了有机溴化锰试剂。该制备必须在溴化锂存在下进行，该溴化锂可以使溴化锰溶解在乙醚中。有机锰溴化物试剂的反应与其碘化物类似物的反应非常相似。对于合成应用，它们具有明显便宜且通常更稳定的优势。
• Iridium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with alkynyl ketones and alkynyl esters
  作者：Toru Hashimoto、Arisa Okabe、Takeshi Mizuno、Mao Izawa、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.038

  日期：2014.11

  We found that the combination of [Ir(cod)Cl]2 and rac-BINAP served as an efficient catalyst for the [2+2+2] cycloaddition of 2,7-nonadiyne derivatives and related compounds with alkynyl ketones and alkynyl esters. The corresponding products were obtained in high yields under mild reaction conditions.

  我们发现[Ir（cod）Cl] 2和rac -BINAP的组合可作为有效的催化剂，用于2,7-壬二炔衍生物和相关化合物与炔基酮和炔基酯的[2 + 2 + 2]环加成。在温和的反应条件下，以高收率获得了相应的产物。