(6E,8E)-5-氧代-6,8-十八碳二烯酸 | 405906-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (6E,8E)-5-氧代-6,8-十八碳二烯酸
• 英文名称: 5-oxo-(6E,8E)-octadecadienoic acid
• 英文别名: Macaene；(6E,8E)-5-oxooctadeca-6,8-dienoic acid
• CAS: 405906-96-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: YVWMHFYOIJMUMN-CYZWUHAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 (6E,8E)-5-氧代-6,8-十八碳二烯酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-5-oxo-6E,8E-octadecadienamide
  参考文献：
  名称：

  一种玛咖酰胺的合成方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种玛咖酰胺的合成方法，所述方法为：以脂肪酸，和苄胺或间甲氧基苄胺为反应原料，在已经溶解有HOAt、EDC·HCl及DIPEA的二氯甲烷溶液中混合，搅拌进行反应，然后将反应产物水洗，将水不溶物干燥即得玛咖酰胺。本发明所述合成玛咖酰胺的方法，步骤简单，原料易得，操作条件易控，产物无需纯化纯度即可达95%以上；为工业化合成玛咖酰胺提供了基础；另外，本发明合成的玛咖酰胺具有提高男性生育能力和治疗男性性功能障碍的作用，为玛咖酰胺的应用提供了市场前景。

  公开号：

  CN104513171B
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (6E,8E)-5-氧代-6,8-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Macamides and their synthetic analogs: Evaluation of in vitro FAAH inhibition

  摘要：

  Maca (Lepidium meyenii), a traditional food crop of the Peruvian Andes is now widely touted as a dietary supplement. Among the various chemical constituents isolated from the plant are a unique series of non-polar, long-chain fatty acid N-benzylamides known as macamides. We have synthesized 11 of the 19 reported macamides and have tested each as potential inhibitors of the human enzyme, fatty acid amide hydrolase (FAAH). The five most potent macamides were FAAH inhibitors (IC50 = 10-17 mu M). These amides were derivatives of oleic, linoleic and linolenic acids and benzylamine or 3-methoxybenzylamine. Of the three compounds evaluated in a pre-incubation time study, two macamides were not irreversible inhibitors of FAAH. The third, a carbamate structurally related to macamides, was shown to be an irreversible inhibitor of FAAH (IC50 = 0.153 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.034