methyl dodec-2-ynoate | 10522-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl dodec-2-ynoate
• 英文别名: dodec-2-ynoic acid methyl ester；Undecin-(1)-carbonsaeure-(1)-methylester；n-Nonylpropiolsaeure-methylester；Dodec-2-insaeure-methylester
• CAS: 10522-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XMQXGBBTGXUSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dodec-2-ynoate 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 Oxone 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 丙酮 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 houttuynoid A
  参考文献：
  名称：

  类黄酮天然产物鱼腥草素A的全合成

  摘要：

  抗病毒类黄酮类胡芦巴素类化合物A（1）的第一个全合成是在9个线性步骤中从芳基酮6和苯并呋喃醛5实现的。类黄酮的C 6 –C 3 –C 6结构是通过I 2催化的查尔酮中间体的氧杂-迈克尔加成反应合成的，该查尔酮中间体是由5和6的Claisen-Schmidt缩合反应生成的。这项工作提供了一种合成类胡桃突的方法，并为合成类胡桃突家族的其余成员提供了参考。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00791
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到methyl dodec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  类黄酮天然产物鱼腥草素A的全合成

  摘要：

  抗病毒类黄酮类胡芦巴素类化合物A（1）的第一个全合成是在9个线性步骤中从芳基酮6和苯并呋喃醛5实现的。类黄酮的C 6 –C 3 –C 6结构是通过I 2催化的查尔酮中间体的氧杂-迈克尔加成反应合成的，该查尔酮中间体是由5和6的Claisen-Schmidt缩合反应生成的。这项工作提供了一种合成类胡桃突的方法，并为合成类胡桃突家族的其余成员提供了参考。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00791

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of α‐Trifluoromethylacrylates from Trifluoroborylacrylates <i>via</i> Stereoretentive Radical Trifluoromethylation
  作者：Swetha Jos、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/adsc.202000937

  日期：2021.1.19

  We report the synthesis of α‐trifluoromethylacrylates from α‐trifluoroborylacrylates via a stereoretentive radical trifluoromethylation with inexpensive reagents NaSO2CF3 and TBHP at room temperature. Under these conditions, a wide substrate scope afforded the (E)‐diastereomer exclusively in moderate to good yield. The utility of the reaction products is demonstrated in the synthesis of phenyl‐4H‐pyran

  我们报告了在室温下通过廉价的NaSO 2 CF 3和TBHP试剂通过立体保持性自由基三氟甲基化反应从α-三氟硼基丙烯酸酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯。在这些条件下，较宽的底物范围仅能以中等至良好的产率提供（E）-非对映异构体。该反应产物的效用在苯基-4 H-吡喃的合成中得到了证明，苯基-4 H-吡喃是一种强效且选择性的IKCa通道阻滞剂。
• 一种鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A的衍生物、其制备方法及用途
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108101895A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A衍生物及其药物组合物和用途。本发明的鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A衍生物具有抗单纯疱疹1型病毒的活性，运用体外抗单纯疱疹病毒活性筛选体系进行活性评价，发现本发明的鱼腥草素杂合黄酮体能更有效地抑制单纯疱疹病毒，表明本发明鱼腥草素杂合黄酮体具有预防和治疗单纯疱疹病毒感染的作用，可以在制备抗单纯疱疹病毒药物中应用，具有良好的研究开发前景。
• 一种合成鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A的 方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108033987B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种合成鱼腥草素杂合黄酮的方法，该合成方法主要简述如下：以3,4‑二羟基苯甲醛为起始原料，首先选择性的保护4位羟基后，经碘代反应形成邻碘苯酚的结构，再用1,3‑丙二醇对醛基进行保护后，与十一炔酸甲酯经Michael加成反应得到中间体，该中间体进一步经分子内Heck反应得到关键中间体2,3‑二取代的苯并呋喃结构。该苯并呋喃结构脱去醛基保护后，与部分苄基保护的三羟基苯乙酮发生Claisen‑Schmidt反应得到查尔酮结构，再经碘催化关环、DMDO氧化到得黄酮醇结构，继而脱去部分保护基后、再与溴代全乙酰化的半乳糖反应形成糖苷，最后脱去全部保护基、还原即得到目标化合物鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A。利用合成路线中的中间体来合成相关衍生物。反应简单可控，产率高。
• Moureu; Delange, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 136, p. 553
  作者：Moureu、Delange

  DOI：——

  日期：——
• DE158252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——