5-(3-噻吩基)-2H-1,2,3,4-四唑 | 59918-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-噻吩基)-2H-1,2,3,4-四唑
• 中文别名: 5-噻吩-3-基-2H-四唑
• 英文名称: 5-(thiophen-3-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-thiophen-3-yl-2H-tetrazole
• CAS: 59918-86-4
• 化学式: C₅H₄N₄S
• mdl: MFCD01567116
• 分子量: 152.18
• InChiKey: WPLZTNHKMOKNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.8-245.3 °C
• 沸点：
  359.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-噻吩基)-2H-1,2,3,4-四唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 silver sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzhydryl-5-(2-(3-bromobenzyl)-5-iodothiophen-3-yl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128321

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基噻吩 在 sodium azide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-(3-噻吩基)-2H-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸钪在水中制备5-取代的1H-四唑

  摘要：

  摘要 采用微波加热在水或异丙醇/水混合物中制备了几种5-取代的1H-四唑。在三氟甲磺酸钪的催化下，叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈的 [2 + 3] 环加成反应获得了良好的产率。反应通常在 160 °C 下在 3:1 的异丙醇/水混合物中加热 1 小时以获得最佳产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.957775

文献信息

• Microwave Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Bismuth Chloride in Water
  作者：Adiel Coca、Liana Feinn、Joshua Dudley

  DOI：10.1080/00397911.2014.989451

  日期：2015.4.18

  Abstract Bismuth chloride was used to catalyze the [2 + 3] cycloaddition between sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles. A number of 5-substituted 1H-tetrazoles were synthesized in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for these reactions when heated for 1 h at 120–160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture. A few of the

  摘要 氯化铋用于催化叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈之间的[2+3]环加成反应。使用微波加热在水或异丙醇/水混合物中合成了许多 5-取代的 1H-四唑。当在 3:1 的异丙醇/水混合物中在 120–160 °C 下加热 1 小时时，这些反应获得了良好的产率。一些反应性较低的腈类需要更长的反应时间才能获得良好的产率。图形概要
• Diphenyl phosphate creatine immobilized on magnetite nanoparticles: an efficient and recyclable catalyst for Aza-Michael reaction
  作者：Farzane Pazoki、Fahimeh Mohammadpanah、Arefe Salamat Manesh、Jamshid Azarnia Mehraban、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s12039-019-1721-7

  日期：2020.12

  Abstract In this paper, diphenyl phosphate creatine was successfully immobilized on Fe3O4 nanoparticles and used as the highly efficient catalyst for the aza-Michael reaction of 5-substituted tetrazole and α,β-unsaturated carbonyl. The prepared nanocatalyst was fully analyzed by various techniques such as Fourier-transform Infrared Spectroscopy (FT-IR), Field Emission Scanning electron microscope (FE-SEM)

  摘要 本文成功地将磷酸二苯酯肌酸固定在Fe 3 O 4纳米颗粒上，并用作5-取代四唑与α，β-不饱和羰基的氮杂-迈克尔反应的高效催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），振动样品磁强计（VSM），热重分析（TGA）和X射线等各种技术对制备的纳米催化剂进行了全面分析。衍射（XRD）。该方法具有许多优点，例如后处理简单，产率高和反应时间短。 图形摘要 本文讨论了一种 通过 四氢呋喃合成取代四唑的方法 Fe 3 O 4 @磷酸二苯酯肌酸纳米颗粒作为新型催化剂的aza-Michael反应。
• Antibacterial Assessment of Heteroaryl, Vinyl, Benzyl, and Alkyl Tetrazole Compounds
  作者：Joshua Dudley、Liana Feinn、Heather DeFrancesco、Erica Lindsay、Adiel Coca、Elizabeth Lewis Roberts

  DOI：10.2174/1573406413666171120162420

  日期：2018.7.12

  antibacterial properties of certain tetrazole derivatives have been described. We have previously reported the antibacterial properties of aryl 1Htetrazole compounds. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted heteroaryl, vinyl, benzyl, and alkyl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial properties of heteroaryl, vinyl, benzylic, and aliphatic tetrazole derivatives were investigated

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成
• Fast Microwave-Assisted Preparation of Aryl and Vinyl Nitriles and the Corresponding Tetrazoles from Organo-halides
  作者：Mathias Alterman、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo0009954

  日期：2000.11.1

  Aryl and vinyl nitriles have been prepared in very high yields from the corresponding bromides using palladium-catalyzed reactions with microwave irradiation employed as the energy source. Furthermore, flash heating was used successfully for the conversion of these nitriles into aryl and vinyl tetrazoles by cycloaddition reactions. One-pot transformation of aryl halides directly to the aryl tetrazoles

  使用钯催化的反应，以微波辐射为能源，可以从相应的溴化物中以很高的收率制备芳基和乙烯基腈。此外，快速加热成功地用于通过环加成反应将这些腈转化为芳基和乙烯基四唑。可以在溶液中和在固体载体上完成一锅法将卤代芳基直接转化为芳基四唑。所有反应都在几分钟之内完成，而不是像以前用标准热加热技术所报道的那样在数小时或数天内完成。通过微波促进溴前体的氰化反应和随后的环加成反应，在一个锅中制备了一种非常有效的HIV-1蛋白酶抑制剂（K（i）= 0. 56 nM），该抑制剂包含两个四唑杂环作为羧基生物等位线。
• CuFe2O4 nanoparticles: a magnetically recoverable and reusable catalyst for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：B. Sreedhar、A. Suresh Kumar、Divya Yada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.094

  日期：2011.7

  An efficient and economical protocol for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various nitriles and sodium azide is described using magnetically recoverable and reusable CuFe2O4 nanoparticles. A wide variety of aryl nitriles underwent [2+3] cycloaddition under mild reaction conditions to afford tetrazoles in good to excellent yields. The catalyst was magnetically separated and reused five

  使用磁性可回收和可重复使用的CuFe 2 O 4纳米粒子，描述了从各种腈和叠氮化钠合成5取代的1 H-四唑的有效而经济的方案。各种芳基腈在温和的反应条件下进行[2 + 3]环加成反应，以良好或极好的收率得到四唑。将该催化剂磁分离并重复使用五次，而不会显着降低催化活性。