5-(3-噻吩基)-1H-吲哚 | 152920-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-噻吩基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(thiophen-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-thiophen-3-yl-1H-indole
• CAS: 152920-53-1
• 化学式: C₁₂H₉NS
• mdl: MFCD04114724
• 分子量: 199.276
• InChiKey: IIHUKJUKXSIOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-噻吩基)-1H-吲哚 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性直接C4烷基化和吲哚的C2环化反应：直接获得吲哚并吡啶酮

  摘要：

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701755
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到5-(3-噻吩基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  噻吩和吲哚部分的共轭低聚物：合成，光致发光和电致变色性能

  摘要：

  已经合成了由噻吩和吲哚部分组成的两个系列的噻吩低聚物和三噻吩低聚物。它们具有相同的依赖于激发的光致发光特性，但是具有不同的带隙和吸收行为，这与共轭低聚物中吲哚的数量和稠度以及吲哚部分上烷基链的长度有关，这是由于共轭结构的π-π堆积相互作用不同在制备的低聚物中。基于这种共轭低聚物的简单电致变色器件显示了从红色到黄色，绿色和浅褐色的新型四色电致变色，具有增加的电势，并且具有良好的环境和氧化还原稳定性。这样的共轭低聚物对Zn 2+检测也显示出高灵敏度和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.090

文献信息

• Highly Efficient Monophosphine-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction of Heteroaryl Halides and Heteroaryl Boronic Acids and Esters
  作者：Kelvin Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068577p

  日期：2007.3.1

  active and efficient catalyst system derived from a palladium precatalyst and monophosphine ligands 1 or 2 for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of heteroaryl boronic acids and esters has been developed. This method allows for the preparation of a wide variety of heterobiaryls in good to excellent yields and displays a high level of activity for the coupling of heteroaryl chlorides as well as

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。
• Metal-Free-Catalyzed Three-Component [2+2+2] Annulation Reaction of [60]Fullerene, Ketones, and Indoles: Access to Diverse [60]Fullerene-Fused 1,2-Tetrahydrocarbazoles
  作者：Jinliang Ma、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Xuna Zhao、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00195

  日期：2021.3.5

  annulation reaction of [60]fullerene has been developed for concise and efficient construction of novel [60]fullerene-fused 1,2-tetrahydrocarbazoles. Using inexpensive and readily available I2 as a catalyst, [60]fullerene, ketones, and indoles undergo a formal [2+2+2] annulation process to conveniently assemble diverse 1,2-tetrahydrocarbazoles. Mechanistic studies indicate that this reaction proceeds

  [60]富勒烯的无金属催化多组分环化反应的第一个实例已经开发出来，用于简洁高效地合成新型[60]富勒烯稠合的1,2-四氢咔唑。使用便宜且容易获得的I 2作为催化剂，[60]富勒烯，酮和吲哚经历正式的[2 + 2 + 2]环合法，以方便地组装各种1,2-四氢咔唑。机理研究表明，该反应通过I 2促进的具有共轭二烯特征的3-乙烯基吲哚结构的生成而进行，然后环加成[60]富勒烯。
• Conjugated oligomers with thiophene and indole moieties: Synthesis, photoluminescence and electrochromic performances
  作者：Ben Dong、Baoyan Li、Yi Cao、Xinlei Meng、Han Yan、Shusheng Ge、Yun Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.090

  日期：2017.1

  Two series of thiophene oligomers and terthiophene oligomers consisting of both thiophene and indole moieties have been synthesized. They have same excitation-dependent photoluminescence characteristics, but different bandgaps and absorption behaviors, which relates to the number and denseness of indoles in the conjugated oligomers and the length of alkyl chains on indole moiety due to varied the π-π

  已经合成了由噻吩和吲哚部分组成的两个系列的噻吩低聚物和三噻吩低聚物。它们具有相同的依赖于激发的光致发光特性，但是具有不同的带隙和吸收行为，这与共轭低聚物中吲哚的数量和稠度以及吲哚部分上烷基链的长度有关，这是由于共轭结构的π-π堆积相互作用不同在制备的低聚物中。基于这种共轭低聚物的简单电致变色器件显示了从红色到黄色，绿色和浅褐色的新型四色电致变色，具有增加的电势，并且具有良好的环境和氧化还原稳定性。这样的共轭低聚物对Zn 2+检测也显示出高灵敏度和选择性。
• New 6- and 7-heterocyclyl-1H-indole derivatives as potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitors
  作者：Giuseppe La Regina、Ruoli Bai、Antonio Coluccia、Valentina Naccarato、Valeria Famiglini、Marianna Nalli、Domiziana Masci、Annalisa Verrico、Paola Rovella、Carmela Mazzoccoli、Eleonora Da Pozzo、Chiara Cavallini、Claudia Martini、Stefania Vultaggio、Giulio Dondio、Mario Varasi、Ciro Mercurio、Ernest Hamel、Patrizia Lavia、Romano Silvestri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.042

  日期：2018.5

  designed new 3-arylthio- and 3-aroyl-1H-indole derivatives 3-22 bearing a heterocyclic ring at position 5, 6 or 7 of the indole nucleus. The 6- and 7-heterocyclyl-1H-indoles showed potent inhibition of tubulin polymerization, binding of colchicine to tubulin and growth of MCF-7 cancer cells. Compounds 13 and 19 inhibited a panel of cancer cells and the NCI/ADR-RES multidrug resistant cell line at low

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。
• 一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN110256327A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2‑吲哚酮类化合物的方法，包括在有机溶剂、水或有机溶剂的水溶液中，以氢硅烷为促进剂，在氧化剂和铁催化剂作用下，由吲哚类化合物(I)制得2‑吲哚酮类化合物(II)。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和绿色环保的优势；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂小分子可兼容，能很好的转化成酮。