(1R,2R,4R)-p-Menthan-2,4-diol | 1845-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R)-p-Menthan-2,4-diol
• 英文别名: 4-Hydroxy-isocarvomenthol；(1R,2R,4R)-p-Menthandiol-(2,4)；4-Hydroxyisocarvomenthol；(1R,3R,4R)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1845-62-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: PEFMIOBQXUUMNG-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-p-Menthan-2,4-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-异丙基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  6,8(9)-p-Menthadien-2,4-二醇和p-Menthane-2,4-二醇的构型

  摘要：

  6,8(9)-p-Menthadien-trans-2,4-diol (I) 和 6,8(9)-p-menthadien-cis-2,4-diol (II) l-cis-carvyl醋酸盐与二氧化硒。每个 6,8(9)-p-menthadien-2,4-二醇的氢化得到一对不同的对薄荷烷-2,4-二醇，一对是对薄荷烷-2,4-二醇（III 和IV) 来自反式-2,4-二醇 (I)，另一对是来自顺式-2,4-二醇 (II) 的对薄荷烷-2,4-二醇（V 和 VI）。对薄荷烷-2,4-二醇（III、IV、V 和 VI）的绝对构型基于化学证据、IR 和 NMR 数据以及氧化的棉花效应符号指定如下这些异构体的产物： III, (1S : 2R : 4S); IV，（红外：2R：4S）；V, (1R : 2R : 4R) 和 VI, (1S : 2R : 4R)-p-薄荷烷-2,4-二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.475
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-萜品醇 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,4R)-p-Menthan-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  萜品醇的绝对构型-（4）

  摘要：

  为了阐明萜品醇-（4）的绝对构型，将（-）-萜品醇-（4）通过（+）-香芹酚与（-）-柠檬烯连接。因此，（-）-萜品醇（4）具有（4R）构型。对于（+）-松油醇（4），间接确定了（4 S）构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480103