(4-isopropylphenyl)(oxo)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-isopropylphenyl)(oxo)acetaldehyde
• 英文别名: 2-oxo-2-(4-propan-2-ylphenyl)acetaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MSOXWDCWMJCQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-isopropylphenyl)(oxo)acetaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-异丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于从芳基烷基酮合成芳基羧酸的氧化 C-C 键裂解

  摘要：

  已经实现了从芳基烷基酮无金属和一锅两步合成芳基羧酸。反应以碘为催化剂，DMSO和TBHP为氧化剂。在最佳反应条件下，许多芳基烷基酮可以以良好到极好的收率（高达 94%）转化为其相应的芳基羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609751
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-isopropylphenyl)(oxo)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的亲核性将吲哚添加到醛中直接制备吲哚类化合物

  摘要：

  摘要 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团。另外，我们以对映选择性的方式以两种常规底物以高收率和高ee值进行了该反应。 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610453

文献信息

• Oxidative Homologation of Aldehydes to α-Ketoaldehydes by using Iodoform, o-Iodoxybenzoic Acid, and Dimethyl Sulf­oxide
  作者：Andrea Zall、Dennis Bensinger、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101835

  日期：2012.3

  three-step synthetic route to α-ketoaldehydes starting from aryl aldehydes is reported. The aldehydes were treated with iPrMgCl and iodoform to obtain β-diiodoalcohols, which were then oxidized with o-iodoxybenzoic acid at room temperature to the corresponding β-diiodoketones. Subsequent reaction of the β-diiodoketone to the α-ketoaldehyde occurred under oxygen transfer from dimethyl sulfoxide. These sensitive

  报道了一种以芳基醛为原料制备 α-酮醛的有效三步合成路线。醛用 iPrMgCl 和碘仿处理得到 β-二碘醇，然后在室温下用邻碘苯甲酸氧化成相应的 β-二碘酮。β-二碘酮与 α-酮醛的后续反应发生在二甲亚砜的氧转移下。这些敏感产物与邻苯二胺原位环化形成稳定的单取代喹喔啉，可轻松表征和分离。
• Direct Preparation of Indole Hemiaminals through Organocatalytic Nucleophilic Addition of Indole to Aldehydes
  作者：Wenling Qin、Nan Zhang、Yige Li、Zhili Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610453

  日期：2018.10

  Hemiaminals are common in natural products as well as bioactive compounds. Hemiaminals with an indole moiety are particularly attractive due to the significant bioactivity of indoles. Herein, we reported an efficient organocatalyzed indole N-1 nucleophilic addition of α-oxoaldehydes to deliver various indole hemiaminals in good yields (up to 92%) and excellent regioselectivities with DABCO or triethylamine

  摘要 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团。另外，我们以对映选择性的方式以两种常规底物以高收率和高ee值进行了该反应。 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团
• Organocatalytic Enantioselective Acyloin Rearrangement of α-Hydroxy Acetals to α-Alkoxy Ketones
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201701098

  日期：2017.5.15

  We report an unprecedented organocatalytic enantioselective acyloin rearrangement of α,α‐disubstituted α‐hydroxy acetals. In the presence of a catalytic amount of chiral binol‐derived N‐triflyl phosphoramide, α‐hydroxy acetals rearranged to α‐alkoxy ketones in good to high yields with high enantioselectivities. Formation of an ion pair between the in situ generated oxocarbenium ion and the chiral phosphoramide

  我们报告了史无前例的α，α-二取代的α-羟基缩醛的有机催化对映选择性酰基肌醇重排。在催化量的手性二元醇衍生的氮存在下-三氟磷酰胺，α-羟基缩醛重排成α-烷氧基酮，具有高至高收率和高对映选择性。有人建议在原位生成的氧碳鎓离子和手性磷酰胺阴离子之间形成离子对，这是手性高效转移的原因。发现了从相应的α-烷氧基酮中除去环己基和环戊基的条件，这证明了它们作为羟基保护基团的潜在通用性。还记录了重排产物转化为对映体富集的α-羟基酮，1,2-二醇，β-氨基醇和1,4-二恶烷的过程。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATORS
  申请人：OWADA Shingo

  公开号：US20080027068A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  A compound represented by the formula (1): wherein A is a nitrogen atom or CR 4 , B is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 9 (provided that when A is a nitrogen atom, B is not NH), R 1 is a C 2-14 aryl group, L 1 is a bond, CR 10 R 11 , an oxygen atom, a sulfur atom or NR 12 , X is OR 13 , SR 13 or NR 14 NR 15 , R 2 is a hydrogen atom, a formyl group, a C 1-10 alkyl group or the like, L 2 is a bond or the like, L 3 is a bond, CR 17 R 18 , an oxygen atom, a sulfur atom or NR 19 , L 4 is a bond, CR 20 R 21 , an oxygen atom, a sulfur atom or NR 22 , Y is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 23 , and R 3 is a C 2-14 aryl group, a tautomer, prodrug or is pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  化合物的化学式为（1）：其中A是氮原子或CR4，B是氧原子、硫原子或NR9（但当A是氮原子时，B不是NH），R1是C2-14芳基基团，L1是键，CR10R11、氧原子、硫原子或NR12，X是OR13、SR13或NR14NR15，R2是氢原子、甲酰基、C1-10烷基或类似物，L2是键或类似物，L3是键，CR17R18、氧原子、硫原子或NR19，L4是键，CR20R21、氧原子、硫原子或NR22，Y是氧原子、硫原子或NR23，R3是C2-14芳基基团，化合物的互变异构体、前药或药学上可接受的盐或其溶剂。
• Heterocyclic compounds and thrombopoietin receptor activators
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07576115B2

  公开（公告）日：2009-08-18

  A compound represented by the formula (1): wherein A is a nitrogen atom or CR4, B is an oxygen atom, a sulfur atom or NR9 (provided that when A is a nitrogen atom, B is not NH), R1 is a C2-14 aryl group, L1 is a bond, CR10R11, an oxygen atom, a sulfur atom or NR12, X is OR13, SR13 or NR14NR15, R2 is a hydrogen atom, a formyl group, a C1-10 alkyl group or the like, L2 is a bond or the like, L3 is a bond, CR17R18, an oxygen atom, a sulfur atom or NR19, L4 is a bond, CR20R21, an oxygen atom, a sulfur atom or NR22, Y is an oxygen atom, a sulfur atom or NR23, and R3 is a C2-14 aryl group, a tautomer, prodrug or is pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  化合物的化学式为（1）：其中A为氮原子或CR4，B为氧原子、硫原子或NR9（但当A为氮原子时，B不为NH），R1为C2-14芳基基团，L1为键，CR10R11、氧原子、硫原子或NR12，X为OR13、SR13或NR14NR15，R2为氢原子、甲酰基、C1-10烷基或类似基团，L2为键或类似物，L3为键，CR17R18、氧原子、硫原子或NR19，L4为键，CR20R21、氧原子、硫原子或NR22，Y为氧原子、硫原子或NR23，R3为C2-14芳基基团、互变异构体、前药或该化合物的药学上可接受的盐或其溶剂化物。