myxopyronin B | 203855-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: myxopyronin B
• 英文别名: methyl ((E)-5-(3-((2E,4E)-2,5-dimethylnona-2,4-dienoyl)-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl)hex-1-en-1-yl)carbamate；(+/-)-Myxopyronin B；methyl N-[(E)-5-[5-[(2E,4E)-2,5-dimethylnona-2,4-dienoyl]-4-hydroxy-6-oxopyran-2-yl]hex-1-enyl]carbamate
• CAS: 203855-45-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₆
• 分子量: 431.529
• InChiKey: SPQDIDVJAZFBRL-NIXSKCKISA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myxopyronin B 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到{(E)-5-[5-((2E,4E)-2,5-Dimethyl-nona-2,4-dienoyl)-4-methoxy-6-oxo-6H-pyran-2-yl]-hex-1-enyl}-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Myxopyronin B analogs as inhibitors of RNA polymerase, synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of myxopyronin B analogs has been prepared via a convergent synthetic route and were tested for in vitro inhibitory activity against DNA-dependent RNA polymerase and antibacterial activity against E. coli and S. aureus. The parent lead compound proved to be very sensitive to even small changes. Only the achiral desmethyl myxopyronin B (1a) provided enhanced potency. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.045
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 carbonylimidazole 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 myxopyronin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Preliminary Antibacterial Evaluation of the RNA Polymerase Inhibitors (±)-Myxopyronin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9721610

文献信息

• The Total Synthesis of Corallopyronin A and Myxopyronin B
  作者：Andreas Rentsch、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.201206560

  日期：2012.11.5

  Leading the way: The synthesis of natural products with new biological targets is one of the driving forces for the development of new antibiotics. The synthesis of the two secondary metabolites corallopyronin and myxopyronin (see picture) have been achieved, which are prominent leads for the inhibition of bacterial RNA polymerase.

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: O-ALKYL-DEUTERATED PYRONINS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : PYRONINES O-ALKYL-DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019160873A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The invention provides compounds of formula Ia, Ib, Ic, or Id: and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Id, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  该发明提供了化合物Ia、Ib、Ic或Id的公式，以及其盐，其中变量如规范中所述，以及包括化合物Ia-Id的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• ANTIBACTERIAL AGENTS: HIGH-POTENCY MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US20130237595A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ya, Yb, R1, R2, and G are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中Ya、Yb、R1、R2和G如规范所述，以及包含公式（I）化合物的组合物。这些化合物可用作细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• ANTIBACTERIAL AGENTS: O-ALKYL-DEUTERATED PYRONINS
  申请人：Rutgers, the State University of New Jersey

  公开号：US20210002246A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The invention provides compounds of formula Ia, Ib, Ic, or as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Id, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.
• US9133155B2
  申请人：——

  公开号：US9133155B2

  公开（公告）日：2015-09-15