1,2-dimethyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium chloride | 76796-69-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-[(4-Ethenylphenyl)methyl]-2,3-dimethylimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 76796-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂*Cl
• 分子量: 248.755
• InChiKey: MKMFMKREEASXCA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium chloride 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1-(4-vinylbenzyl)-2,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  带有4-乙烯基苄基的潜在可聚合胺衍生离子液体的合成和表征

  摘要：

  已经提出了具有4-乙烯基苄基取代基并且具有氯或双（三氟甲磺酰基）酰胺阴离子的两个胺衍生的离子液体的合成和全光谱（NMR，MS，IR），热（DSC）和离子色谱表征。1之间的依赖关系分析进行了所选质子的1 H NMR化学位移值以及阳离子和阴离子的结构。文献中以前没有描述过对所得化合物进行离子色谱分析的结果。在DSC测量和电子束聚合实验的基础上，简要介绍了所选分离出的化合物的聚合潜能。提到的实验表明，所提出的离子液体在温度（DSC）或电子束辐照下，无论是溶液形式还是纯形式，都易于聚合，形成微米级的固态聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.03.061
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 4-氯甲基苯乙烯 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1,2-dimethyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  负载型氨基酸离子液体的概念及其在金属清除和多相催化中的应用

  摘要：

  通过改性聚苯乙烯载体的咪唑鎓阳离子与 L-脯氨酸的离子对偶联，首次开发了新型负载型离子液体。这些材料在没有非固定化离子液体的帮助下显示出有效的金属清除能力（例如 CuI、Pd(OAc)2、Pd0 和 IrCl3），这依赖于与氮原子和L-脯氨酸部分的 COO- 基团、静电力和空间保护。所得金属浸渍的负载型离子液体可用作有效的多相催化剂。这些材料已在 CuI 催化的含氮杂环的 N-芳基化中进行了研究，与游离 L-脯氨酸与 CuI 结合所表现出的催化活性和芳基和杂芳基卤化物的结构范围相比，它们表现出更高的催化活性和更广泛的结构范围。离子液体 ([BMIM][BF4]) 和相应的均相反应条件。浸渍过CuI的催化剂4a-2可以循环使用至少九次而没有任何显着的活性损失。据我们所知，我们的催化过程是迄今为止报道的咪唑与芳基卤化物 N-芳基化的最有效方法之一。此外，浸Pd的材料4a-2在苯乙烯无溶剂氢化成乙苯中也显示出较高的催化活性。

  DOI：

  10.1021/ja073633n

文献信息

• Highly efficient aqueous phase chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes catalysed by phosphine-decorated polymer immobilized IL-stabilized PdNPs
  作者：S. Doherty、J. G. Knight、T. Backhouse、E. Abood、H. Alshaikh、I. J. S. Fairlamb、R. A. Bourne、T. W. Chamberlain、R. Stones

  DOI：10.1039/c6gc03528k

  日期：——

  Phosphino-decorated polymer immobilised ionic liquid phase stabilised palladium nanoparticles (PdNP@PPh2-PIILP) and its PEGylated counterpart (PdNP@PPh2-PEGPIILP) are remarkably active and exceptionally selective catalysts for the aqueous phase hydrogenation of [small alpha],[small beta]-unsaturated aldehydes...

  光缆修饰的聚合物固定化离子液体稳定的钯纳米粒子（PdNP @ PPh 2 -PIILP）及其聚乙二醇化的对应物（PdNP @ PPh 2 -PEGPIILP）是非常有效的催化剂，对[小α]，[小β]-不饱和醛...
• A Concept of Supported Amino Acid Ionic Liquids and Their Application in Metal Scavenging and Heterogeneous Catalysis
  作者：Wen Chen、Yuanyuan Zhang、Liangbo Zhu、Jingbo Lan、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/ja073633n

  日期：2007.11.1

  heterogeneous catalysts. These materials have been investigated in the CuI-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles and exhibit much higher catalytic activity and a more extensive structural range of aryl and heteroaryl halides than those exhibited by free L-proline in combination with CuI both in the ionic liquid ([BMIM][BF4]) and in the corresponding homogeneous reaction conditions. The CuI-soaked

  通过改性聚苯乙烯载体的咪唑鎓阳离子与 L-脯氨酸的离子对偶联，首次开发了新型负载型离子液体。这些材料在没有非固定化离子液体的帮助下显示出有效的金属清除能力（例如 CuI、Pd(OAc)2、Pd0 和 IrCl3），这依赖于与氮原子和L-脯氨酸部分的 COO- 基团、静电力和空间保护。所得金属浸渍的负载型离子液体可用作有效的多相催化剂。这些材料已在 CuI 催化的含氮杂环的 N-芳基化中进行了研究，与游离 L-脯氨酸与 CuI 结合所表现出的催化活性和芳基和杂芳基卤化物的结构范围相比，它们表现出更高的催化活性和更广泛的结构范围。离子液体 ([BMIM][BF4]) 和相应的均相反应条件。浸渍过CuI的催化剂4a-2可以循环使用至少九次而没有任何显着的活性损失。据我们所知，我们的催化过程是迄今为止报道的咪唑与芳基卤化物 N-芳基化的最有效方法之一。此外，浸Pd的材料4a-2在苯乙烯无溶剂氢化成乙苯中也显示出较高的催化活性。
• Poly(ionic liquid) binders as Li⁺ conducting mediators for enhanced electrochemical performance
  作者：Jung-Soo Lee、Ken Sakaushi、Markus Antonietti、Jiayin Yuan

  DOI：10.1039/c5ra16535k

  日期：——

  A series of poly(ionic liquid)s (PILs) were used as binders for lithium-ion battery (LIB) with a LiFePO₄ cathode to explore their role and benefits in a model electrochemical energy storage system.

  一系列聚离子液体（PILs）被用作锂离子电池（LIB）的粘结剂，与LiFePO₄阴极一起，探索它们在模型电化学储能系统中的作用和优势。
• Alkaline Stable C2-Substituted Imidazolium-Based Anion-Exchange Membranes
  作者：Bencai Lin、Huilong Dong、Youyong Li、Zhihong Si、Fenglou Gu、Feng Yan

  DOI：10.1021/cm400468u

  日期：2013.5.14

  The alkaline stability of imidazolium salts and imidazolium-based alkaline anion exchange membranes (AEMs) was investigated in this work. C2-substituted (with methyl, isopropyl or phenyl groups) imidazolium salts, 3-ethyl-1,2-dimethyl imidazolium bromine ([EDMIm][Br]), 3-ethyl-2-isopropyl-1-methylimidazolium bromine ([EIMIm][Br]), and 3-ethyl-1-methyl-2-phenyl-imidazolium bromine ([EMPhIm][Br]), were synthesized and characterized. The effect of the C2-substitution on the alkaline stability of imidazolium salts was investigated by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. Compared with the C2-unsubstituted imidazolium salt, 3-ethyl-1-methylimidazolium bromine ([EMIm][Br]), the alkaline stability of C2-substituted imidazolium salts is significantly enhanced at elevated temperatures, probably due to the steric hindrance of the substituents, which protected the imidazolium cations against the hydroxide attack Moreover, the higher LUMO energies may also improve the alkaline stability of imidazolium salts. The alkaline stability of C2-substituted imidazolium salts was found to be in the order [EDMIm][Br] > [EIMIm][Br] > [EMPhIm][Br]. This work provides a feasible approach for enhancing the chemical stability of C2-substituted imidazolium salts, which has potential applications for alkaline anion-exchange membranes.
• Synthesis and characterization of potentially polymerizable amine-derived ionic liquids bearing 4-vinylbenzyl group
  作者：Adrian Zajac、Andrea Szpecht、Dawid Zielinski、Krzysztof Rola、Jakub Hoppe、Katarzyna Komorowska、Marcin Smiglak

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.03.061

  日期：2019.6

  have been discussed. The polymerization potential of selected isolated compounds has been briefly described on the base of DSC measurements and electron beam polymerization experiments. Mentioned experiments revealed that presented ionic liquids are prone to polymerization both in solution and pure form under temperature (DSC) or electron beam irradiation to form solid polymeric products, at micrometer

  已经提出了具有4-乙烯基苄基取代基并且具有氯或双（三氟甲磺酰基）酰胺阴离子的两个胺衍生的离子液体的合成和全光谱（NMR，MS，IR），热（DSC）和离子色谱表征。1之间的依赖关系分析进行了所选质子的1 H NMR化学位移值以及阳离子和阴离子的结构。文献中以前没有描述过对所得化合物进行离子色谱分析的结果。在DSC测量和电子束聚合实验的基础上，简要介绍了所选分离出的化合物的聚合潜能。提到的实验表明，所提出的离子液体在温度（DSC）或电子束辐照下，无论是溶液形式还是纯形式，都易于聚合，形成微米级的固态聚合物。