(S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzooxazol-4-ol | 803712-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzooxazol-4-ol
• 英文别名: (4S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-dihydro-4H-1,3-benzoxazol-4-ol
• CAS: 803712-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KBKBFFWZGZWWPP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 、 (S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzooxazol-4-ol 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(4S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxy-5,7-dihydro-4H-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型的不对称Pd催化烯丙基取代反应的模块化P，N-配体库：关键Pd-π-烯丙基中间体的研究

  摘要：

  合成了新型的模块化P，N-配体库，并在几种底物类型的Pd催化的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以从容易获得的羟基-恶唑/噻唑衍生物中高效制备。它们的模块性质使桥的长度，杂环和烷基主链上的取代基，配体主链的构型以及亚磷酸亚芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体成分，可以实现较高的区域选择性和对映选择性（ee值高达96％），并在广泛的单取代，二取代和三取代的线性受阻和不受阻底物和环状底物中实现了良好的活性。对Pd-π-烯丙基中间体的NMR光谱和DFT研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/chem.200901842
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 dirhodium tetraacetate 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzooxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称铱催化氢化烯烃的合理设计的配体

  摘要：

  已经开发了一类新的手性 N,P-配体，用于 Ir 催化的芳基烯烃不对称氢化。这些新的配体被证明是高效的并且可以耐受广泛的底物。对映体过量处于有史以来最好的报告范围内。结果可以通过建议的选择性模型进行合理化。

  DOI：

  10.1021/ja0464241

文献信息

• An Investigation into the Tether Length and Substitution Pattern of Arene-Substituted Complexes for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Fung K. Cheung、Changxue Lin、Franco Minissi、Adriana Lorente Crivillé、Mark A. Graham、David J. Fox、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol702226j

  日期：2007.10.1

  A series of Ru(II) catalysts were prepared and tested in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. The catalyst containing a "4-carbon" tether gave the fastest rates of ketone reduction. This is due to both increased rate of regeneration of hydride "Ru-H" and increased rate of ketone reduction. Several classes of ketone were reduced in enantiomeric excesses of up to 97%. Substituents on the arene ring of the catalyst influence the reaction rate and enantioselectivity.