methyl (R)-6-acetoxy-7-octenoate | 1378240-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-6-acetoxy-7-octenoate
• CAS: 1378240-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: GBLHLGOQZQTICP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-6-acetoxy-7-octenoate 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (6R,7E,9S,10R,12Z)-6,9-diacetoxy-10-hydroxy-7,12-hexadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Protected Form of (6R,7E,9S,10R,12Z)-6,9,10-Trihydroxy-7,12-hexadecadienoic Acid

  摘要：

  通过埃文斯不对称烷基化、夏普勒斯动力学解析和非对映选择性还原等关键步骤，合成了一种三羟基不饱和脂肪酸的受保护立体异构体，该立体异构体可用作潜在的黑果苷 α-链构建基块。

  DOI：

  10.1271/bbb.110829
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-oct-7-enoic acid methyl ester 、 乙酸酐 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到methyl (R)-6-acetoxy-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Protected Form of (6R,7E,9S,10R,12Z)-6,9,10-Trihydroxy-7,12-hexadecadienoic Acid

  摘要：

  通过埃文斯不对称烷基化、夏普勒斯动力学解析和非对映选择性还原等关键步骤，合成了一种三羟基不饱和脂肪酸的受保护立体异构体，该立体异构体可用作潜在的黑果苷 α-链构建基块。

  DOI：

  10.1271/bbb.110829