Bicyclo<3.3.1>nona-3,7-dien-2,6-dion | 28481-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.3.1>nona-3,7-dien-2,6-dion
• 英文别名: Bicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione
• CAS: 28481-03-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD00507831
• 分子量: 148.161
• InChiKey: FEKKORHLKPVNDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.3.1>nona-3,7-dien-2,6-dion 在 吡啶 、 [K(18-crown-6)(CN)] 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 exo,exo-4-[D5]phenyl-8-phenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  桑德斯同位素微扰法的扩展作为探测 2,4,6,8-取代的巴巴拉烷溶液中结构的探针——定域和离域状态共存的核磁共振光谱证据[1]

  摘要：

  氘标记的 2,4,6,8-取代的巴巴拉烷 [D5]-1a 和 b，以及用于估计慢交换极限中 13C 化学位移的两个模型巴巴拉烷 15 和 19 是由双环[3.3] 合成的。 1]nona-3,7-diene-2,6-dione (5)。– 桑德斯同位素扰动方法的扩展通过考虑同时存在更高对称性的离域物质和局部分子之间的偏斜平衡，弥合了极限情况“离域系统中位移等价的扰动”和“简并性的扰动”之间的差距。在没有同位素扰动的情况下退化。对于这种多组分系统，推导出方程（方程 7），该方程描述了具有三个参数的 13C 光谱中相对同位素分裂的温度依赖性，即。偏态平衡的同位素扰动参数 ΔHP 和 ΔSP 以及离域和局部物种之间的焓差 ΔH0。– 相对同位素分裂 ΔδP/Δδ 是根据为 [D5]-1a 和 [D5]-1a 的溶液记录的可变温度 151-MHz 13C NMR 光谱中信号的慢交换极限 (Δδ) 中的估计化学位移和同位素分裂

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2763::aid-ejoc2763>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 在 calcium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 生成 Bicyclo<3.3.1>nona-3,7-dien-2,6-dion 、 Bicyclo<3.3.1>non-3-en-2,6-dion
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Becker, Christian; Geissler, Evelyn, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 109 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of α,β-unsaturated ketones of the bicyclo[3.3.1]nonane series with nitro alkanes
  作者：M. M. Krayushkin、V. V. Sevost’yanova、V. N. Yarovenko、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-009-0298-6

  日期：2009.10

  Reaction of bicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione with nitroform in boiling methanol occurs with involvement of the solvent and results in 2,6-dimethoxy-4,8-bis(trinitromethyl)-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene, while the reaction in tert-butyl alcohol affords 4,8-bis(trinitromethyl)bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dione.

  双环[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione 与硝基在沸腾的甲醇中的反应在溶剂的参与下发生并产生 2,6-dimethoxy-4,8-​​bis(trinitromethyl)-双环[3.3.1]壬-2,6-二烯，而在叔丁醇中反应得到4,8-双（三硝基甲基）双环[3.3.1]壬-2,6-二酮。
• Michael reaction on example of unsaturated ketones of bicyclo[3.3.1]nonane series
  作者：G. A. Smirnov、T. A. Klimova、V. V. Sevost'yanova

  DOI：10.1007/bf01094657

  日期：1981.11
• Mallick, Aminul I.; Bishop, Roger; Craig, Donald C., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 3, p. 343 - 350
  作者：Mallick, Aminul I.、Bishop, Roger、Craig, Donald C.、Dance, Ian G.、Scudder, Marcia L

  DOI：——

  日期：——
• Quast, Helmut; Geissler, Evelyn; Herkert, Thomas, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1465 - 1476
  作者：Quast, Helmut、Geissler, Evelyn、Herkert, Thomas、Knoll, Katja、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SMIRNOV, G. A.;KLIMOVA, T. A.;SEVOSTYANOVA, V. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, N 11, 2624-2626
  作者：SMIRNOV, G. A.、KLIMOVA, T. A.、SEVOSTYANOVA, V. V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图