(3R,4S,5S,1'R,2'S)-4-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-methylbutyl)-3,5-dimethyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S,1'R,2'S)-4-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-methylbutyl)-3,5-dimethyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methylbutyl]-3,5-dimethyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ZLPYRTWWIYGUAW-VPWVSVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hexafluoroantimonate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (3R,4S,5R,1'S,2'S)-4-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-methylbutyl)-3,5-dimethyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 (3R,4S,5S,1'R,2'S)-4-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-methylbutyl)-3,5-dimethyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Xylariolide A的立体选择性合成及绝对构型测定

  摘要：

  抗菌和抗肿瘤的天然化合物木香内酯 A (1) 和五种立体异构体的不对称合成已经实现。该策略基于假设的生物合成中间体木霉酸 (8) 的一锅环氧化/内酯化或二羟基化/内酯化。因此，在合成 1 个差向异构体，即 1'-epi-xylariolide A (3) 和 2'-epi 后，木香内酯 A 的绝对构型确定为 3R,4S,5R,1'R,2'R -xylariolide A (4) 和另外三种非对映异构体 5–7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201526

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration Determination of Xylariolide A
  作者：José Manuel Botubol、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1002/ejoc.201201526

  日期：2013.4

  asymmetric synthesis of the antibacterial and antitumoral natural compound xylariolide A (1) and five stereoisomers has been achieved. The strategy is based on the one-pot epoxidation/lactonisation or dihydroxylation/lactonisation of the hypothetical biosynthetic intermediate xylarioic A acid (8). The absolute configuration of xylariolide A was thus determined to be 3R,4S,5R,1′R,2′R after the synthesis of

  抗菌和抗肿瘤的天然化合物木香内酯 A (1) 和五种立体异构体的不对称合成已经实现。该策略基于假设的生物合成中间体木霉酸 (8) 的一锅环氧化/内酯化或二羟基化/内酯化。因此，在合成 1 个差向异构体，即 1'-epi-xylariolide A (3) 和 2'-epi 后，木香内酯 A 的绝对构型确定为 3R,4S,5R,1'R,2'R -xylariolide A (4) 和另外三种非对映异构体 5–7。