(4S,2''R,3''S,4''E,6''S)-4-benzyl-3-[2,4,6-trimethyl-3-(trimethylsilyloxy)oct-4-enoyl]-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2''R,3''S,4''E,6''S)-4-benzyl-3-[2,4,6-trimethyl-3-(trimethylsilyloxy)oct-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S,6S)-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyoct-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄Si
• 分子量: 431.648
• InChiKey: JBHHAHZJSPUXGR-LXVCALNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2''R,3''S,4''E,6''S)-4-benzyl-3-[2,4,6-trimethyl-3-(trimethylsilyloxy)oct-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Xylariolide A的立体选择性合成及绝对构型测定

  摘要：

  抗菌和抗肿瘤的天然化合物木香内酯 A (1) 和五种立体异构体的不对称合成已经实现。该策略基于假设的生物合成中间体木霉酸 (8) 的一锅环氧化/内酯化或二羟基化/内酯化。因此，在合成 1 个差向异构体，即 1'-epi-xylariolide A (3) 和 2'-epi 后，木香内酯 A 的绝对构型确定为 3R,4S,5R,1'R,2'R -xylariolide A (4) 和另外三种非对映异构体 5–7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201526
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 sodium hexafluoroantimonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4S,2''R,3''S,4''E,6''S)-4-benzyl-3-[2,4,6-trimethyl-3-(trimethylsilyloxy)oct-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 、 (4S,2''S,3''R,4''E,6''S)-4-benzyl-3-[2,4,6-trimethyl-3-(trimethylsilyloxy)oct-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Xylariolide A的立体选择性合成及绝对构型测定

  摘要：

  抗菌和抗肿瘤的天然化合物木香内酯 A (1) 和五种立体异构体的不对称合成已经实现。该策略基于假设的生物合成中间体木霉酸 (8) 的一锅环氧化/内酯化或二羟基化/内酯化。因此，在合成 1 个差向异构体，即 1'-epi-xylariolide A (3) 和 2'-epi 后，木香内酯 A 的绝对构型确定为 3R,4S,5R,1'R,2'R -xylariolide A (4) 和另外三种非对映异构体 5–7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201526

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration Determination of Xylariolide A
  作者：José Manuel Botubol、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1002/ejoc.201201526

  日期：2013.4

  asymmetric synthesis of the antibacterial and antitumoral natural compound xylariolide A (1) and five stereoisomers has been achieved. The strategy is based on the one-pot epoxidation/lactonisation or dihydroxylation/lactonisation of the hypothetical biosynthetic intermediate xylarioic A acid (8). The absolute configuration of xylariolide A was thus determined to be 3R,4S,5R,1′R,2′R after the synthesis of

  抗菌和抗肿瘤的天然化合物木香内酯 A (1) 和五种立体异构体的不对称合成已经实现。该策略基于假设的生物合成中间体木霉酸 (8) 的一锅环氧化/内酯化或二羟基化/内酯化。因此，在合成 1 个差向异构体，即 1'-epi-xylariolide A (3) 和 2'-epi 后，木香内酯 A 的绝对构型确定为 3R,4S,5R,1'R,2'R -xylariolide A (4) 和另外三种非对映异构体 5–7。