trans-2-methoxycyclohexanol | 7429-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-methoxycyclohexanol
• 英文别名: 2-methoxycyclohexanol；(1R,2R)-2-methoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 7429-40-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: DCQQZLGQRIVCNH-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  108-111 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methoxycyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 phosphate buffer pH=7 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 (S)-2-甲氧基环己酮
  参考文献：
  名称：

  高效抗菌素和类似物的酯的合成

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。

  DOI：

  10.1039/p19960002029
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-bromo-2-methoxycyclohexane 在 盐酸 、 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-2-methoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Winstein; Henderson, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Design and preparation of a polymer resin-supported organoselenium catalyst with industrial potential
  作者：Yuguang Wang、Lihua Yu、Bingchun Zhu、Lei Yu

  DOI：10.1039/c6ta02566h

  日期：——

  activated species that could be re-oxidized by air so that no excess H2O2 was required for the reaction. The results were superior to those of reactions catalyzed by small molecules, for which excess H2O2, long reaction time or expensive CF3-activated catalysts and environmentally unfriendly MeCN solvent were required.

  六价硒？是! 与小分子聚合物相比，聚合物上的硒具有完全不同的特性。在有机硒化学中稀有的六价硒被发现是聚合物中的主要物种。可回收的聚合物树脂上的高价硒元素可以快速催化环己烯与水中的H 2 O 2氧化反应，以几乎定量的产率生产工业上重要的中间体反式-1,2-环己二醇。在催化循环中，高价硒物种被还原为二价硒，这是一种高度活化的物种，可以被空气重新氧化，因此没有过量的H 2 O 2。反应所需的。结果优于由小分子催化的反应，需要过量的H 2 O 2，较长的反应时间或昂贵的CF 3活化催化剂以及对环境不利的MeCN溶剂。
• Reduction of Aliphatic and Aromatic Cyclic Ketones tosec-Alcohols by Aqueous Titanium Trichloride/Ammonia System. Steric Course and Mechanistic Implications
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2235::aid-ejoc2235>3.0.co;2-e

  日期：2001.6

  In contrast to the dissolved metal and metal hydride reductions, the reduction of cyclic ketones by the aqueous TiCl3/NH3 system favours the formation of the less thermodynamically stable axial alcohol. The ammonium ion formed in situ is essential for the reduction to proceed because it behaves as a mild Bronsted acid in basic medium and favours the protonation of the intermediate ketyl. The corresponding

  与溶解的金属和金属氢化物的还原相反，含水 TiCl3/NH3 系统对环酮的还原有利于形成热力学稳定性较差的轴向醇。原位形成的铵离子对于还原的进行是必不可少的，因为它在碱性介质中表现为温和的布朗斯台德酸，有利于中间体酮基的质子化。然后在发生第一次电子转移到底物的条件下，相应的 α-羟基自由基被迅速还原。我们建议立体选择性由第二个还原步骤决定，该步骤通过受阻较少的过渡态发生，而不管要还原的自由基在热力学上是否有利。
• Reduction of Carbonyl Compounds by Lanthanide Metal/2-Propanol: In-situ Generation of Samarium Isopropyloxide for Stereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Narihito Nakano、Takahide Saitoh

  DOI：10.1002/ejoc.200400030

  日期：2004.7

  reducing agent may be samarium isopropyloxide, which mediates the Meerwein−Ponndorf−Verley-type hydride-transfer reaction, since the reaction can be carried out catalytically with respect to samarium. The stereoselectivities of the reductions of the 2- and 4-substituted cyclohexanones with Sm/iPrOH were higher than those achieved with SmI2/iPrOH or Sm/H2O. The asymmetric reduction of acetophenone could

  用镧系金属（La、Ce、Sm、Yb）和催化量的碘（5 mol%）在 iPrOH 中还原酮和醛，以良好的收率生产相应的醇类作为主要产物，而在 THF 中，甲醇和乙醇主要生产频哪醇。通过使用 Sm 金属最有效地提高了醇的产率，从而使产生的频哪醇的量最小化。实际的还原剂可以是异丙基氧化钐，它介导 Meerwein-Ponndorf-Verley 型氢化物转移反应，因为该反应可以对钐进行催化。用 Sm/iPrOH 还原 2-和 4-取代的环己酮的立体选择性高于用 SmI2/iPrOH 或 Sm/H2O 实现的立体选择性。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。