2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-formyl-D-glucose | 92840-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-formyl-D-glucose
• CAS: 92840-66-9
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: AUHYAKGNQROMQT-BMURFIBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-formyl-D-glucose 在 六氟磷酸钾 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖基形式和廉价金属盐的催化和原子经济糖基化。

  摘要：

  一步法由相应的半缩醛或原酸酯以甲酸为唯一试剂，一步合成了苯甲酰糖基甲酸酯。所述糖基甲酸酯在催化条件下与基于铁或铋的廉价金属催化剂一起用作糖基供体。A 13开发并评估了13 C NMR光谱方法，以筛选反应条件，从而提供有关选择性，产率和形成的副产物的精确信息。主要的副反应是酯交换反应，产生甲酰化的受体并再生半缩醛。通过使用这种方法，可以优化催化剂的负载量和溶剂，并针对各种糖基供体和受体评估糖基化的范围。还提供了利用两用铁催化剂催化甲酸的糖基化和脱氢进行无痕糖基化的概念验证。

  DOI：

  10.1002/cssc.202000733
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以8%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-formyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  通过使用4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银，N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺的混合物进行立体选择性α-葡萄糖基化

  摘要：

  摘要在4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银， N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺得到O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-和1（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基麦芽糖胺和N-乙酰基异麦芽糖胺）。描述了O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O- [α-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）]-d-吡喃葡萄糖的分步合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85271-4