methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosid)onate | 1227468-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 1227468-44-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₃
• 分子量: 568.575
• InChiKey: YRYMMVAHICXVKH-XJDFWDPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosid)onate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到methyl (1-adamantanyl 3-deoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosil)onate
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178