(2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)carbamic acid tert-butyl ester | 556026-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2-oxo-2-(furan-2-yl)-ethyl)carbamate；tert-butyl (2-oxo-2-(2-furyl)-ethyl)carbamate；Tert-butyl (2-oxo-2-(2-furyl)-ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 556026-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: REYLOHVXGPQWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 (R)-RuCl(η6-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 、 水 、 sodium acetate 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (6S)-6-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体的不对称合成

  摘要：

  一种灵活的，对映选择性的途径，可以高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯，用于合成7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和酰氯偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.036
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体的不对称合成

  摘要：

  一种灵活的，对映选择性的途径，可以高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯，用于合成7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和酰氯偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.036

文献信息

• Pyridoquinoxaline antivirals
  申请人：——

  公开号：US20030207877A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides a compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. The compounds are useful for the treatment of viral infections.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物I或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中定义。这些化合物对于治疗病毒感染是有用的。
• Heterocyclic sulfoxide and sulfone inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  作者：Wu Du、Christophe Hardouin、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.025

  日期：2005.1

  A novel series of heterocyclic sulfoxides and sulfones was prepared and examined as potential inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH), the enzyme responsible for inactivation of neuromodulating fatty acid amides including anandamide and oleamide.

  制备了一系列新的杂环亚砜和砜，并作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的潜在抑制剂进行了研究，FAAH是负责失活神经调节性脂肪酸酰胺（包括anandamide和油酰胺）的酶。
• De Novo Asymmetric Approaches to 2-Amino-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(2’-furyl)ethanol and 2-Amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2’-furyl)ethanol
  作者：George A. O'Doherty、Michael H. Haukaas、Miaosheng Li、Alexey M. Starosotnikov、George A. O’Doherty

  DOI：10.3987/com-08-s(n)119

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 7-aza-phomopsolide E and its C-4 epimer
  作者：Alhanouf Z. Aljahdali、Seth A. Freedman、Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.036

  日期：2018.12

  A flexible, enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactones has been applied to the synthesis of 7-aza-phomopsolide E and its C-4 epimer. This approach relies on the application of the Noyori asymmetric hydrogenation of furyl ketone to produce the secondary furyl alcohol in high enantioexcess, which can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones by a

  一种灵活的，对映选择性的途径，可以高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯，用于合成7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和酰氯偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。
• Synthesis and direct comparison of the anticancer activities of phomopsolides D and E and two 7-oxa-/7-aza-analogues
  作者：Alhanouf Z. Aljahdali、Seth A. Freedman、Jana Scott、Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c9md00121b

  日期：——

  The synthesis of two stable phomopsolide natural products (D and E) and two analogues is presented. The cytotoxicities of these four compounds are surveyed and compared across a panel of NCI-cancer cell lines. This analysis found moderate cytotoxicities (2-50 μM) for the majority of the cell lines with phomopsolide D being more active than phomopsolide E and the 7-oxa analogue being commensurately

  介绍了两种稳定的苯甲醛固体天然产物（D和E）和两种类似物的合成。对这四种化合物的细胞毒性进行了调查，并在一组NCI癌细胞系中进行了比较。该分析发现，对于大多数细胞系，中等强度的细胞毒性（2-50μM），其中苯甲醛固体D的活性高于苯甲醛固体E的活性，而7-oxa类似物的活性比7-氮杂类似物的活性高。