(R)-(+)-2-methyl-2-vinyl-cyclopentanone | 350249-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-methyl-2-vinyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-ethenyl-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 350249-53-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZLOCJFXRKSRQDZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-2-vinyl-cyclopentanone 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (R)-(+)-2-methyl-2-(2-trans-methoxycarbonyl-1-ethenyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  酮烯酸酯的催化不对称乙烯基化。

  摘要：

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。

  DOI：

  10.1021/ol0159470
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-2-methyl-2-vinyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  酮烯酸酯的催化不对称乙烯基化。

  摘要：

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。

  DOI：

  10.1021/ol0159470

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Wagner−Meerwein Shift
  作者：Barry M. Trost、Tatsuro Yasukata

  DOI：10.1021/ja010504c

  日期：2001.7.1
• Catalytic Asymmetric Vinylation of Ketone Enolates
  作者：André Chieffi、Ken Kamikawa、Jens Åhman、Joseph M. Fox、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0159470

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A protocol for the catalytic asymmetric vinylation of ketone enolates has been developed. Key to the success of this process was the development of new electron-rich chiral monodentate ligands.

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。